8.3 • Les réactions d’addition sur la double liaison
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Halogénation
L’addition d’un dihalogène (Cl 2 , Br 2 ) sur la double liaison d’un
alcène mène à un composé dihalogéné avec une stéréospécificité trans
(anti).
Le mécanisme réactionnel fait intervenir une polarisation de la
liaison X–X, suivie de la formation d’un ion ponté (ion halogénium).
L’anion X − va se fixer sur la face opposée de l’ion ponté.
La réaction d’halogénation est très rapide en présence de chlore ou de brome. Avec le
fluor la réaction conduit à la dégradation de l’alcène. L’iode étant très peu réactif,
l’addition ne se fait pas.
Exemple :
C C
X
X
X 2
+
C C
ion bromonium
+
C C
Br
Br
addition anti
C C +
C C
C
C
Br
Br
Br Br
Br
Br
δ δ
δ δ
+ Br 2
Br
Br
Br
Br
+
énantiomères trans