VI11
Table des matières
3.7 Lactames macrocycliques ........................................................................
a) Réaction intramoléculaire d’un chlorure d’acide avec une
b) Réaction intramoléculaire d’un amino-ester en présence
d’imidazole ..........................
..................................................
c) Activation par l’hydroxypi
idine ........................................
d) Activation par le thiophénol ..................................................
e) Activation par la thiazolidine-thione-2 ..................................
3.7.1 Alcaloïdes macrocycliques à spermidine ....................................
amine .........................
............................................
f) Cyclisation par le sel de potassium d’un tosylamide ..........
3.7.2 Formation de la fonction lactame dans la rifamycine ............
3.7.3 Synthèse de lactames à l’aide de diazasilolidines ....................
3.7.4 Cyclopeptides
......................................................
3.8 Macrocycles hydroc
.....................................
Bibliographie de la pre
......................................................
DEUXIÈME PARTIE
COMPLEXES MACROCYCLIQUES . CRYPTATES
Introduction ..............
.................................................................................
Chapitre 1 : Complexes macrocycliques synthétiques ..................................
1.1 Complémentarité cavité-cation ................................................................
a) Complémentarité de type (( clé B et (( serrure )) ..................
1.1.1 Conformation du macrocycle ........................................................
b) Ajustement induit .................
..............................................
cavité ..................................
a) cation > cavité ..........................................................................
b) cation < cavité .......................................................
1.1.2 Tailles relatives du cation et d
1.2 Effet de l’anion .....................
..............................
1.3 Participation de molécules d’eau ..............
1.4 Interactions latérales .....................
..................................
1.5 Formation d’une deuxième couche de coordination ..........................
1.6 Complexes divers ..................................
..........................................
1.7 Sites de complexation différents de l’oxygène ................
..................................
1.7.1 h a - o x a macrocycles ...............................
................................
................................
Chapitre 2 : Ionophores macrocycliques naturels ........................................
2.1 Introduction .................................................................................
157
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158
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160
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Table des matières
3.7 Lactames macrocycliques ........................................................................
a) Réaction intramoléculaire d’un chlorure d’acide avec une
b) Réaction intramoléculaire d’un amino-ester en présence
d’imidazole ..........................
..................................................
c) Activation par l’hydroxypi
idine ........................................
d) Activation par le thiophénol ..................................................
e) Activation par la thiazolidine-thione-2 ..................................
3.7.1 Alcaloïdes macrocycliques à spermidine ....................................
amine .........................
............................................
f) Cyclisation par le sel de potassium d’un tosylamide ..........
3.7.2 Formation de la fonction lactame dans la rifamycine ............
3.7.3 Synthèse de lactames à l’aide de diazasilolidines ....................
3.7.4 Cyclopeptides
......................................................
3.8 Macrocycles hydroc
.....................................
Bibliographie de la pre
......................................................
DEUXIÈME PARTIE
COMPLEXES MACROCYCLIQUES . CRYPTATES
Introduction ..............
.................................................................................
Chapitre 1 : Complexes macrocycliques synthétiques ..................................
1.1 Complémentarité cavité-cation ................................................................
a) Complémentarité de type (( clé B et (( serrure )) ..................
1.1.1 Conformation du macrocycle ........................................................
b) Ajustement induit .................
..............................................
cavité ..................................
a) cation > cavité ..........................................................................
b) cation < cavité .......................................................
1.1.2 Tailles relatives du cation et d
1.2 Effet de l’anion .....................
..............................
1.3 Participation de molécules d’eau ..............
1.4 Interactions latérales .....................
..................................
1.5 Formation d’une deuxième couche de coordination ..........................
1.6 Complexes divers ..................................
..........................................
1.7 Sites de complexation différents de l’oxygène ................
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1.7.1 h a - o x a macrocycles ...............................
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Chapitre 2 : Ionophores macrocycliques naturels ........................................
2.1 Introduction .................................................................................
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