Table des matières
VI1
3.5.4 Cyclooligomérisation cationique de l’oxyde d’éthylène ..........
a) En présence d’un acide de Lewis .....................................
b) En présence de sels métalliques ............................................
a) Etude cinétique de l’effet de support ....................................
b) Interprétation de l’effet de support métallique ....................
c) Exemples de l’effet de support dans la synthèse des
macrocycles [15.0.5], [12-0-41 et [24-0-81 ............................
3.6 Lactones macrocycliques . Macrolides ..................................................
3.6.1 Méthodes générales de macrolactonisation
3.6.2 Cyclisation d’o
tes ...........................................
3.5.5 Cyclisation sur support ..........
.....................
d) Stabilisation par complexation .....
..........
.......................................................
....................................................................
d) Application de l’effet césium .......
e) Carboxylate de tétraalkylammonium ......................................
3.6.3 Cyclisation d’o-hydroxy-acides .
...........................................
a) Double activation .......................................
b) Activation du réactif de Mukaiyama
avec Ag’ ......................................................
c) Autres groupes activants pour la lacton
d) Activation et cyclisation par les sels d’onium ....................
f) Activation par la phényl- 1 tétrazoline-2 thione-5 ................
g) Activation par le chlorure de N,N,N’,N’-tétraméthylchl oroformamidinium ......................................................................
h) Macrolactonisation par contrôle des étapes de transfert de
proton ......................
..........................................
i) Activation inverse ........................................
j) Lactonisation des o-hydroxy-acides diprotégés ....................
k) Cyclisation d’un o-hydroxy-acide après transformation en
alcoxyde de potassium . Utilisation d’un éther-couronne
comme support interne .......................................................
3.6.4 Méthodes diverses de macrolactonisation ..................................
e) Activation et cyclisation par l’oxyde de dibutylétain .....
a) Translactonisation ............................
c) Catalyse triphasique ....................................
d) Catalyse par transfert de phase solide-liquide ....................
e) Cyclisation sur polymère ............................
3.6.5 Macrolactonisation par formation de liais
bone .................................................................................
a) Réaction d’un dibromure allylique avec le nickel-tétracartilisant des intermédiaires organo-palladiés ..
d) Couplage oxydant d’esters diacétyléniques ..........................
3.6.6 Lactonisation de systèmes très complexes . Thiolactones ........
b) Oligomérisation
.......................................................
...............................................................................
c) Synthèse photochimique ............................
....
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VI1
3.5.4 Cyclooligomérisation cationique de l’oxyde d’éthylène ..........
a) En présence d’un acide de Lewis .....................................
b) En présence de sels métalliques ............................................
a) Etude cinétique de l’effet de support ....................................
b) Interprétation de l’effet de support métallique ....................
c) Exemples de l’effet de support dans la synthèse des
macrocycles [15.0.5], [12-0-41 et [24-0-81 ............................
3.6 Lactones macrocycliques . Macrolides ..................................................
3.6.1 Méthodes générales de macrolactonisation
3.6.2 Cyclisation d’o
tes ...........................................
3.5.5 Cyclisation sur support ..........
.....................
d) Stabilisation par complexation .....
..........
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d) Application de l’effet césium .......
e) Carboxylate de tétraalkylammonium ......................................
3.6.3 Cyclisation d’o-hydroxy-acides .
...........................................
a) Double activation .......................................
b) Activation du réactif de Mukaiyama
avec Ag’ ......................................................
c) Autres groupes activants pour la lacton
d) Activation et cyclisation par les sels d’onium ....................
f) Activation par la phényl- 1 tétrazoline-2 thione-5 ................
g) Activation par le chlorure de N,N,N’,N’-tétraméthylchl oroformamidinium ......................................................................
h) Macrolactonisation par contrôle des étapes de transfert de
proton ......................
..........................................
i) Activation inverse ........................................
j) Lactonisation des o-hydroxy-acides diprotégés ....................
k) Cyclisation d’un o-hydroxy-acide après transformation en
alcoxyde de potassium . Utilisation d’un éther-couronne
comme support interne .......................................................
3.6.4 Méthodes diverses de macrolactonisation ..................................
e) Activation et cyclisation par l’oxyde de dibutylétain .....
a) Translactonisation ............................
c) Catalyse triphasique ....................................
d) Catalyse par transfert de phase solide-liquide ....................
e) Cyclisation sur polymère ............................
3.6.5 Macrolactonisation par formation de liais
bone .................................................................................
a) Réaction d’un dibromure allylique avec le nickel-tétracartilisant des intermédiaires organo-palladiés ..
d) Couplage oxydant d’esters diacétyléniques ..........................
3.6.6 Lactonisation de systèmes très complexes . Thiolactones ........
b) Oligomérisation
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c) Synthèse photochimique ............................
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