VI
Table des matières
Chapitre 3 : Méthodes de cyclisation ............................................................
3.1 Méthode de haute dilutio
3.1.1 Principe ............................................................................................
3.1.2 Mise en œuvre .........
.....................................................
3.2 Dépolymérisation ......................................................................................
3.3 Cyclisation sur support ......................................
.............................
3.3.1 Principe .................
................................................................
a) endo-support ........................
b) exo-support .........................................
3.3.2 Cyclisation sur support interne .............
a) Réaction Zip )) . Transamidation ...
b) Réactions de coupure d’un système
3.3.3 Cyclisation sur support externe : métalloïdes ............................
3.3.4 Cyclisation sur sup
e : cations métalliques ..............
a) Principe ..............
..................................................
c) Synthèse de ligands par exo- ou endo-supports ..................
b) Orientation des
ions (1 + I ) ou (2 +2) entre
diamine et un composé dicarbonylé ......................................
d) Synthèse de ligands contenant une superstructure .
e) Utilisation d’un cation métallique comme support
a
nes ............................
..........................
synthèse des caténanes ..............
3.3.5 Réactif support . Métathèse des cyc
3.4 Auto-assemblage d’unités rigides ..........
3.4.1 Synthèse de porphyrines ................................................................
a) Condensation tétrapyrrolique ..................................................
b) Formation de porphyrine à partir d’alc
.....................
c) Synthèse de porphyrines encombrées ....
a) Sous-unités pyrrole ......................
........................
b) Sous-unités furanne ..................................................................
c) Sous-unités thiophène ..
................................................
3.4.2 Thiaporphyrines . ........................................................................
3.4.3 Composés tétrah
ocycliques voisins des porphyrines ..........
d) Combinaison de sous-u
a) Condensation du résorcinol avec le benzaldéhyd
c) Condensation du vératrol avec le formaldéhyde
d) Réplication d’un dérivé du cyclotrivératrylène ....................
e) Cavitants ......................................................................................
3.5 Polyéthers macrocycliques . Composés couronne ................................
3.5.1 Méthodes générales de synthèse ...........................................
a) Polyaza-macrocycles et autres macrocycles polyhétéro
miques .......................................................................................
b) Macrocycles à fonctions latérales ..........................................
3.5.2 Introduction de sous-unités cycliques ......
3.5.3 Introduction de sous-unités chirales ............................................
rentes ...........................
3.4.4 Macrocycles phénol-aldéh
...........................................
b) Condensation du phénol avec le formaldéhyde ..................
f) Sphérants ................................
.............................
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Chapitre 3 : Méthodes de cyclisation ............................................................
3.1 Méthode de haute dilutio
3.1.1 Principe ............................................................................................
3.1.2 Mise en œuvre .........
.....................................................
3.2 Dépolymérisation ......................................................................................
3.3 Cyclisation sur support ......................................
.............................
3.3.1 Principe .................
................................................................
a) endo-support ........................
b) exo-support .........................................
3.3.2 Cyclisation sur support interne .............
a) Réaction Zip )) . Transamidation ...
b) Réactions de coupure d’un système
3.3.3 Cyclisation sur support externe : métalloïdes ............................
3.3.4 Cyclisation sur sup
e : cations métalliques ..............
a) Principe ..............
..................................................
c) Synthèse de ligands par exo- ou endo-supports ..................
b) Orientation des
ions (1 + I ) ou (2 +2) entre
diamine et un composé dicarbonylé ......................................
d) Synthèse de ligands contenant une superstructure .
e) Utilisation d’un cation métallique comme support
a
nes ............................
..........................
synthèse des caténanes ..............
3.3.5 Réactif support . Métathèse des cyc
3.4 Auto-assemblage d’unités rigides ..........
3.4.1 Synthèse de porphyrines ................................................................
a) Condensation tétrapyrrolique ..................................................
b) Formation de porphyrine à partir d’alc
.....................
c) Synthèse de porphyrines encombrées ....
a) Sous-unités pyrrole ......................
........................
b) Sous-unités furanne ..................................................................
c) Sous-unités thiophène ..
................................................
3.4.2 Thiaporphyrines . ........................................................................
3.4.3 Composés tétrah
ocycliques voisins des porphyrines ..........
d) Combinaison de sous-u
a) Condensation du résorcinol avec le benzaldéhyd
c) Condensation du vératrol avec le formaldéhyde
d) Réplication d’un dérivé du cyclotrivératrylène ....................
e) Cavitants ......................................................................................
3.5 Polyéthers macrocycliques . Composés couronne ................................
3.5.1 Méthodes générales de synthèse ...........................................
a) Polyaza-macrocycles et autres macrocycles polyhétéro
miques .......................................................................................
b) Macrocycles à fonctions latérales ..........................................
3.5.2 Introduction de sous-unités cycliques ......
3.5.3 Introduction de sous-unités chirales ............................................
rentes ...........................
3.4.4 Macrocycles phénol-aldéh
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b) Condensation du phénol avec le formaldéhyde ..................
f) Sphérants ................................
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