Table des matières
IX
2.2 Eléments structuraux ................................................................................
220
2.2.1 Peptides ............................................................................................
220
a) Liaisons hydrogè
b) Chaînes latérales
2.2.2 Depsipeptides et depsides ............................................................
221
2.3 Cyclodepsipeptides et leurs complexes ................................................
a) Historique ....................................................................................
b) Conformation
c) Complexe vali
d) Complexe valinomycine-Na+ ..................................................
2.3.2 Beauvericine. Enniatines A et B ..................................................
a) Complexes de la beauvericine ................................................
b) Complexes Enniatine-K+
2.4 Cyclopeptides ............................................................................................
2.4.1 Antamanide
.........................................
2.4.2 Gramicidine S ...............................
...................................
a) Cyclo-(L-Pro-Gly), ....................................................................
c) Cyclopeptide chargé ....................................................
d) Peptides cycliques de la sarcosine ........................................
2.3. I Valinomycine ....................
.
.
2.4.3 Cyclopeptides synthétiques ..............................
...........
b) Cyclo-(D-Val-L-Pro-L-Val-D-Pro). Prolinomycine ..............
222
223
223
223
225
228
229
230
23 I
232
232
235
236
236
239
240
240
2.5 Les depsides et leurs complexes métalliques ......................................
244
2.5.1 Nactines
.............................................
244
2.5.2 Analogues synthétiques des nactines ...........
...............................
2.6 Canaux moléculaires transmembranaires
2.6.1 Gramicidines
..........................................
b) Mécanisme d'action des gramicidines ...
2.6.2 Alaméthicine et Suzukacilline
.............................................
253
2.6.3 Canal synthétique ......................................................
........ 257
a) Formation
naux transmembranaires ..........
Chapitre 3 : Ligands macrobicycli
3.1 Introduction ...........................
3.1.1 Généralités .......................................
.......................................
259
a) Atomes de carbone ..........................
...............................
261
3.2 Stratégies de synthèse
........................................
.....................
262
3.1.2 Nature des atomes en t
b) Atomes d'azote ........
3.2.1 Synthèse par étapes .........
a) Diamines macrobicycl
......................
26?
b) Propriétés conformati
c) Autres sites de com
e) Synthèse de cryptants sous hau
azotés .....
..................................
........................
263
d) Cryptants substitués ...................
................................
265
on ............
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