Méthodes de cyclisation
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aux deux extrémités. Le premier intermédiaire peut être cyclique ou , dans
certains cas, ouvert (Fig. 3.28).
i_l> z- x
- a ou GX
Figure 3.28 Possibilités de réaction d’un cycle métalloïdique.
A partir d’un cycle métalloïdique plusieurs modes de cyclisation
possibles (Fig. 3.29).
A
Y .
a III \ m
\
_ _ _ - - ’
A l
A
\
sont
O 0
A B
A B
O
A B A B
Figure 3.29
transannulaire (I), latérale (II), diagonale (III).
Modes de cyclisation possibles à partir d’un cycle métalloïdique :
- La cyclisation transannulaire ( I ) ou diagonale ( I I I ) a lieu lorsque
l’insertion de Z désactive le site réactionnel voisin, et de ce fait entraîne
l’attaque de X sur l’autre site (Fig. 3.30a) :
~
La cyclisation latérale ( I I ) (Fig. 3.29) se produit lorsque X se lie au
même site, par exemple si la première étape active la formation d’une
deuxième liaison sur le même site (Fig. 3.30b).
lai
i bl
Figure 3.30 Cyclisations transannulaire et diagonale provoquées par la désactivation
du premier site réactionnel (a); cyclisation latérale favorisée par l’activation du site
réactionnel (b).