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Synthèse des macrocycles
conduit aux composes 2; traités par FeCI3 dans le DMF, les produits 2
donnent les tétracétones 3 avec des rendements satisfaisants (33-47 YO). Les
métaux de transition tels que Cu", Ni", Co" sont complexés par ces
tétracétones.
3.3.3 Cyclisations sur support externe : Métalloïdes
Les métalloïdes, tels que Si, Sn, B, peuvent être utilisés à la fois comme
supports à liaison covalente et comme sites réactionnels.
La construction du macrocycle s'effectue à l'aide d'un groupe support,
G armature provisoire n au niveau duquel, par condensations successives,
s'édifie le macrocycle souhaité : celui-ci est libéré de son support en fin de
synthèse. Les hétérocycles métalloïdiques formés intermédiairement servent
de G moule chimique H (Fig. 3.26).
Substrat Armature
Moule chimique
provisoire
Réactif
Produit
Armature
provisoire
Figure 3.26 Représentation schématique de l'emploi de (( moules chimiques D.
Les éléments Si, Sn et B ont été choisis comme supports externes temporairement internes pour leur aptitude à former des liaisons covalentes,
métalloïde-hétéroatome, qui peuvent être aisément rompues par une hydrolyse dans des conditions douces.
On peut ainsi former des cycles métalloïdiques tels que ceux décrits dans
la figure 3.27. Ceux-ci sont condensés ensuite avec une chaîne fonctionnalisée
R'
Distannoxane
Si lazane
Siladi thiane
Figure 3.27 Cycles contenant des liaisons Sn-O, Si-N, Si-S.
Synthèse des macrocycles
conduit aux composes 2; traités par FeCI3 dans le DMF, les produits 2
donnent les tétracétones 3 avec des rendements satisfaisants (33-47 YO). Les
métaux de transition tels que Cu", Ni", Co" sont complexés par ces
tétracétones.
3.3.3 Cyclisations sur support externe : Métalloïdes
Les métalloïdes, tels que Si, Sn, B, peuvent être utilisés à la fois comme
supports à liaison covalente et comme sites réactionnels.
La construction du macrocycle s'effectue à l'aide d'un groupe support,
G armature provisoire n au niveau duquel, par condensations successives,
s'édifie le macrocycle souhaité : celui-ci est libéré de son support en fin de
synthèse. Les hétérocycles métalloïdiques formés intermédiairement servent
de G moule chimique H (Fig. 3.26).
Substrat Armature
Moule chimique
provisoire
Réactif
Produit
Armature
provisoire
Figure 3.26 Représentation schématique de l'emploi de (( moules chimiques D.
Les éléments Si, Sn et B ont été choisis comme supports externes temporairement internes pour leur aptitude à former des liaisons covalentes,
métalloïde-hétéroatome, qui peuvent être aisément rompues par une hydrolyse dans des conditions douces.
On peut ainsi former des cycles métalloïdiques tels que ceux décrits dans
la figure 3.27. Ceux-ci sont condensés ensuite avec une chaîne fonctionnalisée
R'
Distannoxane
Si lazane
Siladi thiane
Figure 3.27 Cycles contenant des liaisons Sn-O, Si-N, Si-S.