Cyclisation
29
%Distribution
20
Me OC iCHZ lzO Me
10
O
4
6
8
10
12
14
16
18
?O
22
Sites d‘oxydation
Figure 2.24 Oxydation chromique du docosanoate de méthyle : distribution des sites
d’oxydation (O) résultats expérimentaux; ( O ) sites calculés. [D’après M.A. Winnik
et coll., J. Chem. Soc., Chem. Comrn. 156, 1976(37b)].
Une interprétation possible serait la formation dans le milieu de
CrOz(OAc)z, suivie de la substitution d’un acétate par la fonction ester de
l’acide gras pour donner l’intermédiaire réactif représenté dans la figure 2.23b. C’est au sein de cet intermédiaire que s’effectuerait l’oxydation
% Distribution
18 t
Sites d’oxydation
Figure 2.25 Oxydation chromique de l’hexadécanolide (n = 14, voir figure 2.26) :
distribution des sites d’oxydation. [D’après T. Money et coll., J. Chem. Soc., Chem.
Comm. 561, 1976 et J. Chem. Soc. Perkin I, 896, 1979(38)].