Ligands macrobicycliques. Cryptants
307
‘aF + H O C H 2 C H 2 - 0 6 H CsF
F
F
O
1
2
Figure 3.74
tétrapode-tétrapode (223a).
Synthèse d’une porphyrine-quinone macropolycyclique par couplage
Un premier peptide bicyclique synthétique a été obtenu à partir du
nonapeptide 1 dont nous ne détaillons pas la synthèse. La première cyclisation (Fig. 3.75) se fait à l’aide de l’ester activé 1 : déprotection de l’amine
CI de la lysine par l’acide trifluoroacétique (TFA) puis cyclisation en milieu
basique pour donner le monocycle 2.
La deuxième cyclisation utilise la méthode à I’azide : déprotection de
l’amine F de la lysine, transformation de la protection hydrazide en azide, puis
cyclisation en milieu basique conduisant A 3 dont la formule développée est
donnée dans la figure 3.75. Ce peptide bicyclique complexe différents cations
dont Z n + + (225).
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‘aF + H O C H 2 C H 2 - 0 6 H CsF
F
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O
1
2
Figure 3.74
tétrapode-tétrapode (223a).
Synthèse d’une porphyrine-quinone macropolycyclique par couplage
Un premier peptide bicyclique synthétique a été obtenu à partir du
nonapeptide 1 dont nous ne détaillons pas la synthèse. La première cyclisation (Fig. 3.75) se fait à l’aide de l’ester activé 1 : déprotection de l’amine
CI de la lysine par l’acide trifluoroacétique (TFA) puis cyclisation en milieu
basique pour donner le monocycle 2.
La deuxième cyclisation utilise la méthode à I’azide : déprotection de
l’amine F de la lysine, transformation de la protection hydrazide en azide, puis
cyclisation en milieu basique conduisant A 3 dont la formule développée est
donnée dans la figure 3.75. Ce peptide bicyclique complexe différents cations
dont Z n + + (225).