Ligands macrobicycliques. Cryptants
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On peut donc s'attendre à de faibles rendements pour ce type de
cyclisation menée en une seule opération.
Le composé l a de la figure 3.40 a été obtenu par condensation du tris
[(p-bromométhy1)-phényl] 1,3,5 benzène avec le tris [(p-mercaptométhy1)-phényl] 1,3,5 benzène, dans les conditions de haute dilution, avec un rendement
de 31 %(194).
l a - I f
3 a
CH3
Z a - Z f
Figure 3.40
chaînes (194, 195).
Composés macrobicycliques renfermant des noyaux phényle dans les
La même méthode de couplage a été appliquée à la préparation des
composés 2a et 3a, avec des rendements de 9 YO et 7 YO. Les composés l a , 2a
ont été transformés en triènes l e , 2e, puis en hydrocarbures I f et 2f par la
séquence de réactions (a) -t (f) (195) (le détail de ces réactions est donné dans
la figure 3-104 de la première partie, page 100).
Rdt
I n.1, rn.3,X.H
44%
2 n = l , r n : P , X = H
17%
3 n = î , m = 3 , X = H
23%
4 n = 2 , m = 2 , X = H
LO%
5 n = 2 , m = l , X = M e
3%
Figure 3.41
(196).
Composés macrobicycliques portant un noyau phényle en tête de pont