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Complexes macrocycliques. Cryptates
O AonoAo,
H- ion “ O O ;ono~- O O”
www
-H
1
2
Figure 3.20 Stéréoisomères exo-exo I et exo-endo 2 de composés macrobicycliques
avec des atomes de carbone en tête de pont (184).
r
1
3
n = Z , m = l
4
n - 1 , m = l
5
n = l , m = 2
Figure 3.21
exo-endo (1 84).
Macrobicycles avec des atomes de carbone en tête de pont; composés
Le principe de ces synthèses est indiqué dans la figure 3.22; le macrocycle
intermédiaire syn conduit au macrobicycle exo, ex0 (ou endo, endo), alors que
le macrocycle anti conduit au dérivé exo. endo.
n
H ggHH
Bz
Bz
I
Macrocycle
-
Bzo H a v,;
1
Macrobicycle exo, ex0
H - Q - H
1
Macrocycle gnJ
t
Macrobicycle exo, endo
Figure 3.22 Synthèses stéréospécifiques de polyéthers macrobicycliques (1 84).
A température ordinaire, la RMN du I3C des composés 1, 2, 4, 5 révèle
la présence d’un seul pic fin pour les atomes de carbone en tête de pont. Pour
le composé 1 ( O , O ) ceci peut indiquer, soit la présence unique de la forme