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Complexes macrocycliques. Cryptates
Figure 2.18
2/1 et 3/2 (107, 110).
Structures possibles des complexes enniatine B-cation, de stoechiométries
2.4. CYCLOPEPTIDES
Cette autre classe de composés macrocycliques est aussi abondamment
rencontrée dans les systèmes biologiques. Cependant, comparés aux cyclodepsipeptides, relativement peu de cyclopeptides naturels sont des complexant~ des cations alcalins ou alcalino-terreux.
2.4.1. Antamanide
L’antamanide est un décapeptide cyclique, renfermant uniquement des
Lamino-acides (Fig. 2.19).
oc
CO
8
9
1
0
1
2
Pro -Phe-Phe-ValPro
I
I
Pro - Phe - Phe -A\a - Pro
1
6
5
1
3
Figure 2.19 Structure de I’antamanide.
I1 a été isolé de l’Amanite phalloïde par Wieland (1 11). I1 empêche les
manifestations toxiques dues à la phalloïdine, peptide du même champignon,
dont il est l’unique antagoniste.
L’analyse aux rayons X de l’antamanide (112a) et du [Phe4, Val6] antamanide (Fig. 2.20), analogue symétrique et biologiquement actif de l’antamanide, a mis en évidence que la conformation des deux macrocycles est très
proche (1 12b). La substitution des résidus 4 et 6 n’entraîne donc que de
faibles modifications conformationnelles.