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Synthèse des macrocycles
a i E t 0 2 C - N = N-COZEt. Fh3P
b JNaOCH3 ,MeOH
O
HO
O
O
1
H
OH
d
O
Figure 3.182 Synthèse des verrucarines A et B (217).
OH
Amphotéricine E
Figure 3.183 Structure de i'amphotéricine B.
Citons, pour terminer ce chapitre sur les lactones, la synthèse, à l'aide de
stannoxathiane, d'une nouvelle famille de composés macrocycliques incorporant des lactones et des thiolactones (Fig. 3.184). Le stannoxathiane I , traité
par une série de dichlorure d'acides (n = 4 - 7) conduit à la formation des
macrocycles 2 à 5. Le macrocycle dimère 3 est dans tous les cas le produit
majoritaire (rendements de 12 à 47 YO suivant la valeur de n). Les autres
macrocycles 2, 4, 5 se forment avec des rendements faibles (en général
- 10 Yo).
La complexation de cations lourds devrait être une des applications de ces
substances (219).
Synthèse des macrocycles
a i E t 0 2 C - N = N-COZEt. Fh3P
b JNaOCH3 ,MeOH
O
HO
O
O
1
H
OH
d
O
Figure 3.182 Synthèse des verrucarines A et B (217).
OH
Amphotéricine E
Figure 3.183 Structure de i'amphotéricine B.
Citons, pour terminer ce chapitre sur les lactones, la synthèse, à l'aide de
stannoxathiane, d'une nouvelle famille de composés macrocycliques incorporant des lactones et des thiolactones (Fig. 3.184). Le stannoxathiane I , traité
par une série de dichlorure d'acides (n = 4 - 7) conduit à la formation des
macrocycles 2 à 5. Le macrocycle dimère 3 est dans tous les cas le produit
majoritaire (rendements de 12 à 47 YO suivant la valeur de n). Les autres
macrocycles 2, 4, 5 se forment avec des rendements faibles (en général
- 10 Yo).
La complexation de cations lourds devrait être une des applications de ces
substances (219).