Tableau 3.14 Rendements de cyclisation (a)
1 I -undécanolide
1 D.M.~
(n = 10)
H . D . ~
1
2
3
4
9
-
9-10
44
60-63
11-12
5
- 1'
72
(68 plus 14 diolide)
68-77
(75 plus 2 diolide)
54
(52 plus 11 diolide)
57'
12-dodécanolide
D.M.
(n = 11)
H.D.
4-6
37-47
58
9
64-74
(7 1-74 plus 6 diolide)
1 5-pentadécanolide
D.M.
38-45
57-58
6 1-69
40-43
a) Les rendements en ' Yo ont été déterminés par GLC; les valeurs ( ) sont les rendements en produits isolés.
b) Les expériences de cette série ont été conduites en présence de 19-couronne-6.
c) Les expériences de cette série ont été conduites en absence de 19-couronne-6.
d) D.M. : dilution moyenne.
H.D : haute dilution.
(D'après W.H. Rastetter et coll., J. Org. Chem. 46, 3209, 1981.)
(n = 14)
73-76
(73-74 plus 6 diolide)
(81 plus trace diolide)
72-76
I