Méthodes de cyclisation
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La nonactine I , (Fig. 3.139) macrolide antibiotique, contenant 4 unités d’un
hydroxy-acide en Cia, a été synthétisée (Fig. 3.140) à partir des 2 dérivés 3
et 4 de l’acide nonactique 2 (1 74, 175).
Le couplage de 3 et 4, effectué par l’intermédiaire d’un anhydride mixte,
conduit au dimère 5; celui-ci, par des déprotections adéquates, donne les
Figure 3.139 Structure de la nonactine (175).
HO %COOH
7, R - CH2CgHs R‘ : CICH313
8 , R=R’=H
1
Figure 3.140 Synthèse de la nonactine (174, 175).
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La nonactine I , (Fig. 3.139) macrolide antibiotique, contenant 4 unités d’un
hydroxy-acide en Cia, a été synthétisée (Fig. 3.140) à partir des 2 dérivés 3
et 4 de l’acide nonactique 2 (1 74, 175).
Le couplage de 3 et 4, effectué par l’intermédiaire d’un anhydride mixte,
conduit au dimère 5; celui-ci, par des déprotections adéquates, donne les
Figure 3.139 Structure de la nonactine (175).
HO %COOH
7, R - CH2CgHs R‘ : CICH313
8 , R=R’=H
1
Figure 3.140 Synthèse de la nonactine (174, 175).