Méthodes de cyclisation
119
(Fig. 3.129). Ce macrocycle est un modèle des antibiotiques complexants
tétralactoniques : les nactines (165a).
Figure 3.129 Synthèse d’un modèle de nactine. Rendement de cyclisation 30%
(165a).
D’autres analogues de nactines ont été synthétisés et leurs capacités à
transporter des cations à travers des membranes ont été étudiées (165b et c).
e) Effet Césium
La cyclisation d’ o-halocarboxylates de césium (Fig. 3.130) a été effectuée,
dans le diméthylformamide, à partir d’ o-haloacides de longueur de chaîne
variable, en présence de carbonate de césium sec (166). La réaction conduit
à un mélange de monomère (macrolide 2) et de dimère (dilide 3 ) .
l a I n - 4 , X - I
[e)n=lO,X:I
(61 n= 5 , X. : Br
( f ) n = 11, X = I
( c ) n - 6 , X:Br
/ 9 1 n = 1 2 , X = I
(d)n:9,
X = I
Figure 3.130
de césium (166).
Formation de macrolide et dilide par cyclisation d’o-halo-carboxylates