Méthodes de cyclisation
85
Le soufre est le groupe qui facilite la cyclisation et sert de support
temporaire.
HBr ~
Figure 3.77 Synthèse de dioxa-2 1,24 corroles (1 12).
3.4.3 Composes tétrahétérocycliques voisins des porphyrines
Différents types d’hétérocycles ont été incorporés dans des édifices
macrocycliques (1 13).
a) Sous-unités pyrrole
Le premier macrocycle possédant une sous-unité hétérocyclique (pyrrole)
a été synthétisé par A. Baeyer en 1886, par condensation du pyrrole et de
l’acétone, en présence d’un acide minéral ( I 14) (Fig. 3.78); le rendement est
de 90 O h .
MeQMe
Me
\ I
Me
Me
Me
Figure 3.78 Macrocycle à sous-unités pyrrole (1 14).
D’autres aldéhydes ou cétones (cyclohexanone par exemple) ont été
condensées avec le pyrrole (1 15).
Les composés tétrapyrroliques peuvent servir de base à l’édification de
systèmes macropolycycliques si des chaînes latérales fonctionnalisées sont
85
Le soufre est le groupe qui facilite la cyclisation et sert de support
temporaire.
HBr ~
Figure 3.77 Synthèse de dioxa-2 1,24 corroles (1 12).
3.4.3 Composes tétrahétérocycliques voisins des porphyrines
Différents types d’hétérocycles ont été incorporés dans des édifices
macrocycliques (1 13).
a) Sous-unités pyrrole
Le premier macrocycle possédant une sous-unité hétérocyclique (pyrrole)
a été synthétisé par A. Baeyer en 1886, par condensation du pyrrole et de
l’acétone, en présence d’un acide minéral ( I 14) (Fig. 3.78); le rendement est
de 90 O h .
MeQMe
Me
\ I
Me
Me
Me
Figure 3.78 Macrocycle à sous-unités pyrrole (1 14).
D’autres aldéhydes ou cétones (cyclohexanone par exemple) ont été
condensées avec le pyrrole (1 15).
Les composés tétrapyrroliques peuvent servir de base à l’édification de
systèmes macropolycycliques si des chaînes latérales fonctionnalisées sont