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Dans les trois cas, la somme des charges formelles est bien égale à la charge portée par
l'édifice polyatomique, soit -1. Rien ne permet cependant de distinguer les trois structures bien que ce ne soit pas toujours le même atome d' oxygène qui soit doublement lié
à l'atome d'azote et porte une charge nulle. C'est pourquoi, dans ce cas précis, on fait
appel au concept de résonance.
L'hybride de résonance
Dans la structure de l'ion nitrate No 3 -, on peut montrer expérimentalement que les trois
liaisons azote - oxygène sont identiques et que la longueur de la liaison est intermédiaire
entre celle d' une liaison simple et celle d' une liaison double. On constate en effet qu' une
liaison simple est plus longue qu'une liaison double. Dans le cas du carbone, on mesure
154 pm pour une liaison simple et 134 pm pour une liaison double.
Comme pour l'ion, aucune des trois structures de Lewis ne permet de prendre en compte
cette donnée expérimentale, on définit pour l'ion une structure « moyenne », appelée
hybride de résonance. Dans cette structure, on considère que la paire d'électrons qui
assure la double liaison se délocalise et que les deux électrons se répartissent sur l' entièreté de l' ion. Les structures (a), (b) et (c) sont appelées« structures de résonance» ou
« structures limites » ou « formes limites » : elles sont fictives et reliées au moyen
de flèches doubles (H). Dans l'hybride de résonance, la délocalisation des électrons
de la paire est représentée par des traits pointillés. L'hybride de résonance est souvent
présenté comme le portrait-robot d'une molécule: c'est sous cette forme qu'on trouve
la molécule dans la nature.
(a) - - (b) - - (c)
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Hybride de résonance
Le concept de résonance et de délocalisation est envisagé dans de nombreux composés
organiques, notamment dans les polyènes conjugués, c'est-à-dire dans les molécules qui
alternent doubles et simples liaisons, comme par exemple dans le ~-carotène :
Molécule de ~-carotène
Le ~-carotène est un pigment de couleur orange, dimère de la vitamine A et important
pour la photosynthèse.
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à l'atome d'azote et porte une charge nulle. C'est pourquoi, dans ce cas précis, on fait
appel au concept de résonance.
L'hybride de résonance
Dans la structure de l'ion nitrate No 3 -, on peut montrer expérimentalement que les trois
liaisons azote - oxygène sont identiques et que la longueur de la liaison est intermédiaire
entre celle d' une liaison simple et celle d' une liaison double. On constate en effet qu' une
liaison simple est plus longue qu'une liaison double. Dans le cas du carbone, on mesure
154 pm pour une liaison simple et 134 pm pour une liaison double.
Comme pour l'ion, aucune des trois structures de Lewis ne permet de prendre en compte
cette donnée expérimentale, on définit pour l'ion une structure « moyenne », appelée
hybride de résonance. Dans cette structure, on considère que la paire d'électrons qui
assure la double liaison se délocalise et que les deux électrons se répartissent sur l' entièreté de l' ion. Les structures (a), (b) et (c) sont appelées« structures de résonance» ou
« structures limites » ou « formes limites » : elles sont fictives et reliées au moyen
de flèches doubles (H). Dans l'hybride de résonance, la délocalisation des électrons
de la paire est représentée par des traits pointillés. L'hybride de résonance est souvent
présenté comme le portrait-robot d'une molécule: c'est sous cette forme qu'on trouve
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Le concept de résonance et de délocalisation est envisagé dans de nombreux composés
organiques, notamment dans les polyènes conjugués, c'est-à-dire dans les molécules qui
alternent doubles et simples liaisons, comme par exemple dans le ~-carotène :
Molécule de ~-carotène
Le ~-carotène est un pigment de couleur orange, dimère de la vitamine A et important
pour la photosynthèse.
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