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“MPSI-fin” — 2013/7/22 — 9:45 — page 440 — #448
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Exercices
CHAPITRE 7 – ÉQUILIBRES ACIDO-BASIQUES - TITRAGES
7.13 Titrage des acides maléique et fumarique (Centrale-Supélec) (##)
Les acides maléique (noté MalH 2 ) et fumarique (FumH 2 ) sont deux diacides carboxyliques
éthyléniques diastéréoisomères l’un de l’autre. Préparé par hydrolyse de l’anhydride maléique (lui-même obtenu par oxydation du benzène ou du butane), l’acide maléique est utilisé comme monomère pour la synthèse de polyesters insaturés et de copolymères acrylomaléiques intervenant dans la formulation de certains détergents. Son isomérisation en milieu
acide conduit à l’acide fumarique, produit naturellement présent dans les fruits et légumes,
utilisé par exemple comme additif alimentaire (E 297) en tant qu’acidifiant et aussi pour la
synthèse de polyesters insaturés. Cet exercice est consacré à l’étude de quelques propriétés
de ces deux acides carboxyliques.
Titrage de l’acide maléique seul
Le titrage d’une solution aqueuse d’acide maléique MalH 2 de concentration molaire c 0 inconnue à l’aide de soude de concentration molaire c = 0,100 mol·L −1 est simulé. La courbe
donnant l’évolution du pH lors de l’addition de soude dans un bécher contenant initialement
un volume d’essai V 0 = 0,100 L d’acide maléique est représentée ci-dessous.
1. Interpréter qualitativement cette courbe et en déduire la valeur de la concentration molaire
c 0 .
2. Évaluer très simplement pK A2 (MalH − /Mal 2− ) à l’aide de cette courbe.
3. On donne pK A1 (MalH 2 /MalH − ) = 1, 8. Peut-on retrouver cette valeur de manière analogue à celle du pK A2 (MalH − /Mal 2− ) ? Justifier.
440
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7.13 Titrage des acides maléique et fumarique (Centrale-Supélec) (##)
Les acides maléique (noté MalH 2 ) et fumarique (FumH 2 ) sont deux diacides carboxyliques
éthyléniques diastéréoisomères l’un de l’autre. Préparé par hydrolyse de l’anhydride maléique (lui-même obtenu par oxydation du benzène ou du butane), l’acide maléique est utilisé comme monomère pour la synthèse de polyesters insaturés et de copolymères acrylomaléiques intervenant dans la formulation de certains détergents. Son isomérisation en milieu
acide conduit à l’acide fumarique, produit naturellement présent dans les fruits et légumes,
utilisé par exemple comme additif alimentaire (E 297) en tant qu’acidifiant et aussi pour la
synthèse de polyesters insaturés. Cet exercice est consacré à l’étude de quelques propriétés
de ces deux acides carboxyliques.
Titrage de l’acide maléique seul
Le titrage d’une solution aqueuse d’acide maléique MalH 2 de concentration molaire c 0 inconnue à l’aide de soude de concentration molaire c = 0,100 mol·L −1 est simulé. La courbe
donnant l’évolution du pH lors de l’addition de soude dans un bécher contenant initialement
un volume d’essai V 0 = 0,100 L d’acide maléique est représentée ci-dessous.
1. Interpréter qualitativement cette courbe et en déduire la valeur de la concentration molaire
c 0 .
2. Évaluer très simplement pK A2 (MalH − /Mal 2− ) à l’aide de cette courbe.
3. On donne pK A1 (MalH 2 /MalH − ) = 1, 8. Peut-on retrouver cette valeur de manière analogue à celle du pK A2 (MalH − /Mal 2− ) ? Justifier.
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