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“MPSI-fin” — 2013/7/22 — 9:45 — page 227 — #235
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ACTIVITÉ DOCUMENTAIRE
Lors de la première étape la complexation peut avoir lieu sur l’oxygène du chlorure
d’acétyle.
Réaction d’un carboxylate avec le bromure de cyanogène
Ce dernier exemple illustre une situation où malgré l’apparence assez simple de
l’équation-bilan, le mécanisme réel fait apparaître des structures complexes. Celuici est résumé dans la figure suivante.
Br C N
H 3 C
O
O
+
H 3 C
O
O
N
Br
H 3 C
O
O
N
Br
C N
O
Br
O
H 3 C
+
Br -
C N
O
Br
O
H 3 C
H 3 C
O
N C O
H 3 C
O
N C O
N C
O
O
H 3 C
N C
O
O
H 3 C
N
C
CH 3
+
C
O
O
On pourra marquer par une étoile le carbone de la fonction carboxylate (cette étoile
symbolise les noyaux radioactifs) et on vérifiera que cet atome marqué se retrouve
dans le nitrile obtenu.
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