Le soufr e et le phosphore 207
importants lors de la glycolyse et de la gluconéogenèse. Le glucose-1'phosphate, le glucose-6' -phosphate et le glycéraldéhyde-3' -phosphate
jouent, par exemple, des rôles déterminants dans la glycolyse. Il est donc
indispensable d'identifier correctement le carbone qui porte la fonction
ester phosphorique.
Exemple raisonné 12.3
Quelques esters phosphoriques sont présentés dans la figure 12.5a.
Identifier l'atome de carbone qui porte la fonction ester phosphorique et attribuer le numéro qui lui convient.
�
O�P-OH2C
Ô- 1 O
H
c ....- -'c
\
,
c-- c
1
1
OH
OH
(1)
(a)
0
Il
CH
1
CHOH
1
2 -
CH20P03
(2)
CH20P0a°H
O
OH
OH
(1)
(b)
COOH
1
CHOH
tH20P03,(2)
Figure 12.S Formules de quelques esters phosphoriques (certains hydrogènes ont été élidés pour la clarté).
Réponse
La première étape, en vue d'identifier la position de l'ester phosphorique, consiste à repérer le carbone d'où part le numérotage. En
(a) (1), le groupe fonctionnel est l'oxygène du furannose (présenté
en gras), de sorte que le carbone 1 est le carbone qui lui est voisin
et qui est indiqué en italique. L'ester phosphorique est lié au carbone 5. Cet ose est donc un 5' -phosphate. En fait, il s'agit du ribose,
et donc cette molécule est du ribose-5' -phosphate. Pour le composé (a) (2), on raisonne de manière analogue. L'aldéhyde présenté
en gras correspond au carbone 1. Dès lors, l'ester phosphorique est
en position 3. Ce composé est le D-glycéraldéhyde-3' -phosphate.
Question 12.4
Quelques esters phosphoriques sont présentés dans la figure 12.Sb.
Identifier l'atome de carbone qui porte la fonction ester phosphorique et attribuer le numéro qui lui convient.
Les oses sont souvent estérifiés par du pyrophosphate ou par du
triphosphate, et ils se retrouvent alors sous forme de diphosphates ou
de triphosphates. La position de ces estérifications est identifiée de la
même manière que pour les oses-phosphate simples.
Le ribose constitue l'un des blocs de construction des nucléotides,
lesquels interviennent dans l'élaboration de l' ARN. Dans les nucléotides,
le ribose est uni par covalence via son carbone 1 à une base ad hoc parmi
quatre possibles (voir figure 12.6 pour l' ATP). Dans ces ribonucléotides,
importants lors de la glycolyse et de la gluconéogenèse. Le glucose-1'phosphate, le glucose-6' -phosphate et le glycéraldéhyde-3' -phosphate
jouent, par exemple, des rôles déterminants dans la glycolyse. Il est donc
indispensable d'identifier correctement le carbone qui porte la fonction
ester phosphorique.
Exemple raisonné 12.3
Quelques esters phosphoriques sont présentés dans la figure 12.5a.
Identifier l'atome de carbone qui porte la fonction ester phosphorique et attribuer le numéro qui lui convient.
�
O�P-OH2C
Ô- 1 O
H
c ....- -'c
\
,
c-- c
1
1
OH
OH
(1)
(a)
0
Il
CH
1
CHOH
1
2 -
CH20P03
(2)
CH20P0a°H
O
OH
OH
(1)
(b)
COOH
1
CHOH
tH20P03,(2)
Figure 12.S Formules de quelques esters phosphoriques (certains hydrogènes ont été élidés pour la clarté).
Réponse
La première étape, en vue d'identifier la position de l'ester phosphorique, consiste à repérer le carbone d'où part le numérotage. En
(a) (1), le groupe fonctionnel est l'oxygène du furannose (présenté
en gras), de sorte que le carbone 1 est le carbone qui lui est voisin
et qui est indiqué en italique. L'ester phosphorique est lié au carbone 5. Cet ose est donc un 5' -phosphate. En fait, il s'agit du ribose,
et donc cette molécule est du ribose-5' -phosphate. Pour le composé (a) (2), on raisonne de manière analogue. L'aldéhyde présenté
en gras correspond au carbone 1. Dès lors, l'ester phosphorique est
en position 3. Ce composé est le D-glycéraldéhyde-3' -phosphate.
Question 12.4
Quelques esters phosphoriques sont présentés dans la figure 12.Sb.
Identifier l'atome de carbone qui porte la fonction ester phosphorique et attribuer le numéro qui lui convient.
Les oses sont souvent estérifiés par du pyrophosphate ou par du
triphosphate, et ils se retrouvent alors sous forme de diphosphates ou
de triphosphates. La position de ces estérifications est identifiée de la
même manière que pour les oses-phosphate simples.
Le ribose constitue l'un des blocs de construction des nucléotides,
lesquels interviennent dans l'élaboration de l' ARN. Dans les nucléotides,
le ribose est uni par covalence via son carbone 1 à une base ad hoc parmi
quatre possibles (voir figure 12.6 pour l' ATP). Dans ces ribonucléotides,