200 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Les esters sulfuriques aident
à former des interactions
entre des protéines
et des oses dans les
g lycosa mi nog lycans.
tance majeure en biologie. En solution, cet acide se dissocie selon les
équations successives suivantes :
H2S0 4 � H+ + HSO,r � 2 H+ + soiL'acide sulfurique, dans sa première dissociation, se comporte comme
un acide fort, tandis que l'ionisation de HS0 4 - correspond à celle d'un
acide faible, avec un pK2 de 1,92.
Les ions sulfate peuvent former des esters, à la suite de réactions
avec des fonctions hydroxyle, comme l'indique l'équation suivante :
ROH + soi- � ROS03 + OHoù R représente un groupe alkyle. Les esters sulfuriques entrent dans
la composition de nombreux glycosaminoglycans, dans lesquels la
charge négative portée par le sulfate peut se lier à des groupes appropriés de protéines, assurant ainsi de solides interactions ioniques. Certains de ces composants des glycosaminoglycans, où le sulfate est lié à
des oses, comme la chondroïtine-sulfate, le kératane-sulfate et l'héparine sont présentés dans le tableau 12.1.
De nombreux autres composés intéressants en biologie sont également présentés dans ce tableau 12.1. Dans ces composés, le soufre,
sauf s'il se présente comme un oxy-anion, affiche toujours une valence
de deux. Or, le soufre qu'absorbent les plantes et les micro-organismes
a une valence de quatre, dans les sulfites, ou de six, dans les sulfates.
Le soufre doit donc être réduit par ces divers organismes jusqu'à ce qu'il
présente une valence de deux pour qu'il puisse être incorporé dans les
biomolécules du tableau 12.1. Lors de la réduction d'un sulfate, l'entité
sulfate doit tout d'abord être prise en charge par un transporteur biologique, puis réduite en sulfite avant de se retrouver sous forme de
sulfure d'hydrogène, comme on le montre ci-après :
Transporteur + soJ- - Transporteur-S04 + électrons + protons
- Transporteur-S04 - so�- + H20 + Transporteur - so�+ électrons + protons - H2S
Tableau 12.1 Exemples de biomolécules contenant du soufre
Nom du composé
Biotine
Chondroïtinesulfate
Structure
0
== D
cH2cH2cH2cH2cooHN
n
Rôle biologique
Impliquée dans
des réactions
de carboxylation
Composant
du cartilage
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