168 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Les biomolécules contiennent
souvent plusieurs centres
asymétriques.
Exemple raisonné 10.6
Le propane- 1 ,2-diol, CHrCHOH-CH20H, est une molécule
chirale. Écrire les deux énantiomères de ce composé en se servant
d'une notation tridimensionnelle.
Réponse
Il faut tout d'abord identifier l'atome de carbone asymétrique (c'està-dire chiral), lequel doit être porteur de quatre substituants différents. Il s'agit du carbone 2, marqué par un astérisque dans la
formule suivante, CH 3 -C*HOH-CH20H. Puis dessiner ce carbone
avec ses quatre liaisons orientées comme il sied dans l'espace 11 •
Attacher les quatre groupes différents à ce carbone, par exemple
CH20H au nord, CH 3 au sud, H à l'ouest et OH à l'est. Placer un
miroir plan à côté de cette structure tridimensionnelle et dessiner
l'image spéculaire de celle-ci. Ce faisant, il faut veiller à ce que, dans
ces deux formules, chaque groupe soit à la même distance par rapport au plan du miroir.
Question 10.7
Écrire, en se servant d'une notation tridimensionnelle, les deux
énantiomères de l'alanine, CH 3 -CH(NH 3 •)-COO-, qui est un acide
aminé chiral.
CHO
1
H-C-OH
1
H-C-OH
1
CH20H
CHO
1
HO-C-H
1
HO-C-H
1
CH20H
Plan
du miroir
D-Érythrose
(a)
L-Érythrose
(b)
CHO
1
HO-C-H
1
H-C-OH
1
CH20H
CHO
1
H-C-OH
1
HO-C-H
1
CH20H
Plan
du miroir
D-Thréose
(c)
L-Thréose
(d)
Figure 10.48 Les divers aldotétroses, avec leurs deux centres d'asymétrie.
Les isomères (a) et (b) existent sous forme d'une paire d'énantiomères et il en
va de même pour les isomères (c) et (d). N'importe lequel des deux isomères
(a) et (b) est un diastéréo-isomère de n'importe lequel des isomères (c) et (d).
Les molécules d'intérêt biologique contiennent souvent plus d'un
centre chiral. Ceci signifie qu'il existe, pour ce genre de molécules, plus
de deux isomères optiques. Ainsi, si une molécule contient deux atomes
de carbone asymétriques, il y aura quatre isomères répartis en deux
paires d'énantiomères. En toute généralité, on peut dire qu'il existe
2" isomères optiques pour une molécule qui est pourvue de n centres
chiraux. Les grosses biomolécules, comme les protéines (chapitre 9),
11. Les deux liaisons horizontales pointant par exemple vers l'avant et les deux liaisons
verticales pointant vers l'arrière, Nd.Tr.
Les biomolécules contiennent
souvent plusieurs centres
asymétriques.
Exemple raisonné 10.6
Le propane- 1 ,2-diol, CHrCHOH-CH20H, est une molécule
chirale. Écrire les deux énantiomères de ce composé en se servant
d'une notation tridimensionnelle.
Réponse
Il faut tout d'abord identifier l'atome de carbone asymétrique (c'està-dire chiral), lequel doit être porteur de quatre substituants différents. Il s'agit du carbone 2, marqué par un astérisque dans la
formule suivante, CH 3 -C*HOH-CH20H. Puis dessiner ce carbone
avec ses quatre liaisons orientées comme il sied dans l'espace 11 •
Attacher les quatre groupes différents à ce carbone, par exemple
CH20H au nord, CH 3 au sud, H à l'ouest et OH à l'est. Placer un
miroir plan à côté de cette structure tridimensionnelle et dessiner
l'image spéculaire de celle-ci. Ce faisant, il faut veiller à ce que, dans
ces deux formules, chaque groupe soit à la même distance par rapport au plan du miroir.
Question 10.7
Écrire, en se servant d'une notation tridimensionnelle, les deux
énantiomères de l'alanine, CH 3 -CH(NH 3 •)-COO-, qui est un acide
aminé chiral.
CHO
1
H-C-OH
1
H-C-OH
1
CH20H
CHO
1
HO-C-H
1
HO-C-H
1
CH20H
Plan
du miroir
D-Érythrose
(a)
L-Érythrose
(b)
CHO
1
HO-C-H
1
H-C-OH
1
CH20H
CHO
1
H-C-OH
1
HO-C-H
1
CH20H
Plan
du miroir
D-Thréose
(c)
L-Thréose
(d)
Figure 10.48 Les divers aldotétroses, avec leurs deux centres d'asymétrie.
Les isomères (a) et (b) existent sous forme d'une paire d'énantiomères et il en
va de même pour les isomères (c) et (d). N'importe lequel des deux isomères
(a) et (b) est un diastéréo-isomère de n'importe lequel des isomères (c) et (d).
Les molécules d'intérêt biologique contiennent souvent plus d'un
centre chiral. Ceci signifie qu'il existe, pour ce genre de molécules, plus
de deux isomères optiques. Ainsi, si une molécule contient deux atomes
de carbone asymétriques, il y aura quatre isomères répartis en deux
paires d'énantiomères. En toute généralité, on peut dire qu'il existe
2" isomères optiques pour une molécule qui est pourvue de n centres
chiraux. Les grosses biomolécules, comme les protéines (chapitre 9),
11. Les deux liaisons horizontales pointant par exemple vers l'avant et les deux liaisons
verticales pointant vers l'arrière, Nd.Tr.