Composés carbonés aromatiques et isomérie 167
L'isomère qui déviait le faisceau de lumière vers la droite était identifié comme étant la forme + ou d (pour dextrogyre), tandis que l'autre
isomère qui provoquait une rotation dans le sens inverse était la forme
- ou 1 (pour lévogyre). Ces deux isomères furent appelés des énantiomères.
Assez récemment, il a été possible, grâce à des techniques cristallographiques de diffraction des rayons X, de déterminer l'orientation
précise des divers groupes dans le D-glycéraldéhyde, c'est-à-dire la
configuration exacte du centre chiral. Lorsqu'une telle structure est
dessinée en trois dimensions, on parle de configuration absolue de la
molécule. De nouveaux descripteurs, à placer devant le nom des molécules
qu'un système plus commode de stéréodescripteurs ait été introduit
entre-temps, à savoir le système R,S 1 0 .
Info rmation complémentaire
La configuration absolue ne correspond pas nécessairement au
sens de rotation du plan de la lumière polarisée. Dans le cas de la
glycine, !'énantiomère dextrogyre ( +) est !'énantiomère D. Cette
corrélation n'est pas vraie pour toutes les biomolécules. Pour certains composés chiraux, l'isomère dextrogyre peut appartenir à la
série L.
Tous les isomères de structure et autres stéréo-isomères dont il a
été question jusqu'ici étaient caractérisés par des propriétés physiques
- et bien souvent aussi chimiques - totalement différentes. Les deux
énantiomères qui forment une paire d'isomères optiques présentent,
quant à eux, des propriétés physiques et chimiques identiques. Ils ne
diffèrent que par le sens de rotation qu'ils imposent au plan de la lumière
polarisée. Du point de vue chimique, une différence peut aussi se mani�
fe ster lorsque ces énantiomères sont appelés à réagir avec une autre
molécule chirale.
Habituellement, les biochimistes font appel au système D,L pour
distinguer les énantiomères et il en sera ainsi dans les chapitres ultérieurs. Les autres stéréodescripteurs ont été mentionnés parce que
leur usage se répand de plus en plus.
Dans la biosphère, des centres chiraux se présentent ça et là dans
de nombreuses molécules. Ainsi, tous les acides aminés, mis à part la
glycine, possèdent un atome de carbone asymétrique et existent sous
la forme d'une paire d'énantiomères. La glycine présente deux atomes
d'hydrogène liés au carbone central, de sorte que ce carbone ne porte
que trois substituants différents. Les acides aminés importants dans la
nature appartiennent pratiquement toujours à la série L. Quant aux
glucides, qui contiennent généralement plus d'un centre chiral, ils
appartiennent le plus souvent à la série D.
10. Dû à Cahn, lngold et Prelog, N.d.Tr.
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L'isomère qui déviait le faisceau de lumière vers la droite était identifié comme étant la forme + ou d (pour dextrogyre), tandis que l'autre
isomère qui provoquait une rotation dans le sens inverse était la forme
- ou 1 (pour lévogyre). Ces deux isomères furent appelés des énantiomères.
Assez récemment, il a été possible, grâce à des techniques cristallographiques de diffraction des rayons X, de déterminer l'orientation
précise des divers groupes dans le D-glycéraldéhyde, c'est-à-dire la
configuration exacte du centre chiral. Lorsqu'une telle structure est
dessinée en trois dimensions, on parle de configuration absolue de la
molécule. De nouveaux descripteurs, à placer devant le nom des molécules
qu'un système plus commode de stéréodescripteurs ait été introduit
entre-temps, à savoir le système R,S 1 0 .
Info rmation complémentaire
La configuration absolue ne correspond pas nécessairement au
sens de rotation du plan de la lumière polarisée. Dans le cas de la
glycine, !'énantiomère dextrogyre ( +) est !'énantiomère D. Cette
corrélation n'est pas vraie pour toutes les biomolécules. Pour certains composés chiraux, l'isomère dextrogyre peut appartenir à la
série L.
Tous les isomères de structure et autres stéréo-isomères dont il a
été question jusqu'ici étaient caractérisés par des propriétés physiques
- et bien souvent aussi chimiques - totalement différentes. Les deux
énantiomères qui forment une paire d'isomères optiques présentent,
quant à eux, des propriétés physiques et chimiques identiques. Ils ne
diffèrent que par le sens de rotation qu'ils imposent au plan de la lumière
polarisée. Du point de vue chimique, une différence peut aussi se mani�
fe ster lorsque ces énantiomères sont appelés à réagir avec une autre
molécule chirale.
Habituellement, les biochimistes font appel au système D,L pour
distinguer les énantiomères et il en sera ainsi dans les chapitres ultérieurs. Les autres stéréodescripteurs ont été mentionnés parce que
leur usage se répand de plus en plus.
Dans la biosphère, des centres chiraux se présentent ça et là dans
de nombreuses molécules. Ainsi, tous les acides aminés, mis à part la
glycine, possèdent un atome de carbone asymétrique et existent sous
la forme d'une paire d'énantiomères. La glycine présente deux atomes
d'hydrogène liés au carbone central, de sorte que ce carbone ne porte
que trois substituants différents. Les acides aminés importants dans la
nature appartiennent pratiquement toujours à la série L. Quant aux
glucides, qui contiennent généralement plus d'un centre chiral, ils
appartiennent le plus souvent à la série D.
10. Dû à Cahn, lngold et Prelog, N.d.Tr.
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