166 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Les isomères optiques se
présentent par paires.
Chacun de ceux-ci est
l'image spéculaire de l'autre.
bone auquel quatre substituants différents sont attachés peut se présenter sous forme de deux isomères non superposables qui sont en
relation d'images spéculaires. Étant donné que chacun de ces isomères
est converti en l'autre par réflexion dans un miroir, on parle d'isomères
optiques. Le concept de deux formes spéculaires non superposables
d'une molécule relève de l'isomérie optique.
Dans le glycéraldéhyde, HOC*H(CH20H)CHO, l'atome de carbone
central, marqué par un astérisque, laisse entrevoir quatre groupes différents qui lui sont attachés, en l'occurrence CH20H, H, OH et CHO.
Ce carbone est un centre chiral. Il est asymétrique, de sorte qu'il est
possible de dessiner deux formules spéculaires du glycéraldéhyde
(figure 10.46). Dans cette représentation des deux formules en relation
spéculaire, on a employé les conventions de la notation tridimensionnelle. Celles-ci permettent de représenter une molécule tridimensionnelle en deux dimensions sur une feuille de papier. Les liaisons chimiques
qui se trouvent dans le plan de la feuille de papier sont représentées sous
forme de traits ordinaires. Les liaisons qui s'étendent vers l'arrière de la
fe uille de papier sont représentées en pointillé et, enfin, celles qui pointent vers l'avant sont symbolisées par des lignes grasses effilées 9• Ainsi,
dans la molécule de glycéraldéhyde présentée ci-dessous, le groupe
CHO se trouve dans le plan de la fe uille de papier, les H et OH pointent
vers le lecteur, tandis que le CH20H se dirige vers l'arrière de la feuille
de papier.
Historiquement, les deux isomères optiques étaient désignés par
« + » ou « d » et par « - » ou « 1 » pour pouvoir les distinguer. Ces descripteurs proviennent de l'observation insolite selon laquelle un centre
chiral interagit avec un faisceau de lumière polarisée et induit une rotation du plan de polarisation.
CHO
1
c
H"' ... T°"'OH
CH20H
Plan
du miroir
CHO
1
c
HO .... .. ! ""H
CH20H
Figure 10.46 Les deux isomères optiques du glycéraldéhyde.
CHO
1
c
H .... .. ! .... . OH
CH20H
o-Glycéraldéhyde
CHO
1
c
HO .... .. ! ""H
CH20H
L-Glycéraldéhyde
Figure 10.47 Les configurations absolues des deux énantiomères du glycéraldéhyde.
9. C'est-à-dire des coins, N.d.Tr.
Les isomères optiques se
présentent par paires.
Chacun de ceux-ci est
l'image spéculaire de l'autre.
bone auquel quatre substituants différents sont attachés peut se présenter sous forme de deux isomères non superposables qui sont en
relation d'images spéculaires. Étant donné que chacun de ces isomères
est converti en l'autre par réflexion dans un miroir, on parle d'isomères
optiques. Le concept de deux formes spéculaires non superposables
d'une molécule relève de l'isomérie optique.
Dans le glycéraldéhyde, HOC*H(CH20H)CHO, l'atome de carbone
central, marqué par un astérisque, laisse entrevoir quatre groupes différents qui lui sont attachés, en l'occurrence CH20H, H, OH et CHO.
Ce carbone est un centre chiral. Il est asymétrique, de sorte qu'il est
possible de dessiner deux formules spéculaires du glycéraldéhyde
(figure 10.46). Dans cette représentation des deux formules en relation
spéculaire, on a employé les conventions de la notation tridimensionnelle. Celles-ci permettent de représenter une molécule tridimensionnelle en deux dimensions sur une feuille de papier. Les liaisons chimiques
qui se trouvent dans le plan de la feuille de papier sont représentées sous
forme de traits ordinaires. Les liaisons qui s'étendent vers l'arrière de la
fe uille de papier sont représentées en pointillé et, enfin, celles qui pointent vers l'avant sont symbolisées par des lignes grasses effilées 9• Ainsi,
dans la molécule de glycéraldéhyde présentée ci-dessous, le groupe
CHO se trouve dans le plan de la fe uille de papier, les H et OH pointent
vers le lecteur, tandis que le CH20H se dirige vers l'arrière de la feuille
de papier.
Historiquement, les deux isomères optiques étaient désignés par
« + » ou « d » et par « - » ou « 1 » pour pouvoir les distinguer. Ces descripteurs proviennent de l'observation insolite selon laquelle un centre
chiral interagit avec un faisceau de lumière polarisée et induit une rotation du plan de polarisation.
CHO
1
c
H"' ... T°"'OH
CH20H
Plan
du miroir
CHO
1
c
HO .... .. ! ""H
CH20H
Figure 10.46 Les deux isomères optiques du glycéraldéhyde.
CHO
1
c
H .... .. ! .... . OH
CH20H
o-Glycéraldéhyde
CHO
1
c
HO .... .. ! ""H
CH20H
L-Glycéraldéhyde
Figure 10.47 Les configurations absolues des deux énantiomères du glycéraldéhyde.
9. C'est-à-dire des coins, N.d.Tr.