Composés carbonés aromatiques et iso. mérie 165
Exemple raisonné 10.5
Écrire les formules de structure détaillées des isomères géométriques de l'acide butènedioïque et indiquer laquelle est cis et laquelle
est trans.
HOOC " -
/ COOi-! Hooc ,
/ H
C=C
H /
'- H
(a) Acide
cis-butènedioïque6
C=C
H /
' -cooH
(b) Acide
trans-butènedioïque7
Figure 10.45 Les isomères cis et trans de l'acide butènedioïque.
Réponse
On commence par écrire la formule abrégée de l'acide butènedioïque, soit H0 2 CCH=CHC0 2 H. Les formules de structure
détaillées des deux isomères géométriques sont données dans la
fi gure 10.45.
Question 10.6
L' acide but-2-énoïque, CH 3 CH=CHC02H, existe sous forme de deux
isomères géométriques. Écrire les formules de structure détaillées
de ces isomères et indiquer laquelle est cis et laquelle est trans. 8
Les deux isomères géométriques d'un composé peuvent exercer des
actions physiologiques différentes. C'est ainsi que l'apport alimentaire
d'acide linoléique (chapitre 8), avec ses deux doubles liaisons carbonecarbone de configuration cis, est bénéfique, alors que l'ingestion de
l'acide isomère trans, trans l'est beaucoup moins pour la santé.
10.10
Isomérie optique
Une molécule qui contient un atome de carbone auquel quatre groupes différents sont attachés peut exister sous deux formes différentes.
Un tel carbone est qualifié de chiral ou d'asymétrique, voulant dire par
là que la molécule peut exister sous deux variétés optiques inverses
l'une de l'autre, l'une étant sinistrorse et l'autre étant dextrorse. Si vous
examinez attentivement vos propres mains, vous réaliserez que, bien
que manifestement chacune est pourvue des mêmes types de doigts,
elles sont équivalentes mais non identiques parce qu'elles sont en relation spéculaire et donc non superposables. Quoi qu'il en soit, si vous
placez une de vos mains devant un miroir, vous verrez dans le miroir
l'image de votre autre main. De la même manière, tout atome de car6. Ou acide maléique, Nd.Tt:
7. Ou acide fumarique, Nd.Tt:
8. Nd.Ti: : il existe également un système de nomenclature Z, E, plus commode en
présence de substituants non identiques sur une double liaison.
'f
Un composé existe sous
forme d'isomères optiques
lorsqu'il y a, dans cette
molécule, un atome de
carbone auquel quatre
substituants différents sont
liés.
Exemple raisonné 10.5
Écrire les formules de structure détaillées des isomères géométriques de l'acide butènedioïque et indiquer laquelle est cis et laquelle
est trans.
HOOC " -
/ COOi-! Hooc ,
/ H
C=C
H /
'- H
(a) Acide
cis-butènedioïque6
C=C
H /
' -cooH
(b) Acide
trans-butènedioïque7
Figure 10.45 Les isomères cis et trans de l'acide butènedioïque.
Réponse
On commence par écrire la formule abrégée de l'acide butènedioïque, soit H0 2 CCH=CHC0 2 H. Les formules de structure
détaillées des deux isomères géométriques sont données dans la
fi gure 10.45.
Question 10.6
L' acide but-2-énoïque, CH 3 CH=CHC02H, existe sous forme de deux
isomères géométriques. Écrire les formules de structure détaillées
de ces isomères et indiquer laquelle est cis et laquelle est trans. 8
Les deux isomères géométriques d'un composé peuvent exercer des
actions physiologiques différentes. C'est ainsi que l'apport alimentaire
d'acide linoléique (chapitre 8), avec ses deux doubles liaisons carbonecarbone de configuration cis, est bénéfique, alors que l'ingestion de
l'acide isomère trans, trans l'est beaucoup moins pour la santé.
10.10
Isomérie optique
Une molécule qui contient un atome de carbone auquel quatre groupes différents sont attachés peut exister sous deux formes différentes.
Un tel carbone est qualifié de chiral ou d'asymétrique, voulant dire par
là que la molécule peut exister sous deux variétés optiques inverses
l'une de l'autre, l'une étant sinistrorse et l'autre étant dextrorse. Si vous
examinez attentivement vos propres mains, vous réaliserez que, bien
que manifestement chacune est pourvue des mêmes types de doigts,
elles sont équivalentes mais non identiques parce qu'elles sont en relation spéculaire et donc non superposables. Quoi qu'il en soit, si vous
placez une de vos mains devant un miroir, vous verrez dans le miroir
l'image de votre autre main. De la même manière, tout atome de car6. Ou acide maléique, Nd.Tt:
7. Ou acide fumarique, Nd.Tt:
8. Nd.Ti: : il existe également un système de nomenclature Z, E, plus commode en
présence de substituants non identiques sur une double liaison.
'f
Un composé existe sous
forme d'isomères optiques
lorsqu'il y a, dans cette
molécule, un atome de
carbone auquel quatre
substituants différents sont
liés.