164 Chimie pour les étudiants en médecine ...
10.9
Isomérie géométrique
Lorsqu'une molécule est rendue rigide par une particularité structurale, il est alors possible d'y placer deux groupes orientés différemment de manière à créer deux isomères. Les isomères géométriques
formés de la sorte se présentent toujours par paires. Ainsi, la double
liaison carbone-carbone dans une molécule d'alcène est verrouillée.
Ladite liaison unissant ces deux carbones n'autorise aucune rotation
et constitue, de ce fait, un lieu propice pour créer des isomères géométriques. Le but-2-ène, par exemple, est un alcène dont la formule
de structure abrégée s'écrit CH 3 CH=CHCH 3 . Lorsqu'on veut détailler
la structure de cette molécule, on se rend compte qu'il est possible
d'écrire deux formules différentes (figure 10.44).
H3C "/CH 3
C=C
H/
"-H
(a) cis-But-2-ène
H3C"/H
C=C
H
/
"- CH 3
(b) trans-But-2-ène
Figure 10.44 Les isomères cis et trans du but-2-ène.
La première formule (figure 10.44a) présente les deux groupes
méthyle du même côté de la double liaison, tandis que la seconde
(figure 10.44b) laisse entrevoir ces mêmes groupes de part et d'autre
de la double liaison. Ces deux isomères sont, respectivement, désignés
par cis et trans, termes dont on fait précéder le nom du composé pour
bien spécifier de quel isomère il s'agit. C'est ainsi que ces alcènes ont
reçu le nom de cis-but-2-ène et trans-but-2-ène. Il a déjà été signalé que
les isomères de structure d'une substance étaient des composés à part
entière, c'est-à-dire bien définis et caractérisés par des propriétés physiques et parfois même chimiques différentes. C'est le cas aussi pour
les isomères géométriques.
Des cas d'isomérie géométrique5 se présentent également, en raison
de l'impossibilité de rotation, au niveau d'une double liaison carboneazote, C=N. Il en va de même dans le cas de structures cycliques dans
lesquelles les liaisons carbone-carbone ne sont pas autorisées à exécuter des rotations totalement libres.
5. Sy n et anti, Nd.Tr.
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Isomérie géométrique
Lorsqu'une molécule est rendue rigide par une particularité structurale, il est alors possible d'y placer deux groupes orientés différemment de manière à créer deux isomères. Les isomères géométriques
formés de la sorte se présentent toujours par paires. Ainsi, la double
liaison carbone-carbone dans une molécule d'alcène est verrouillée.
Ladite liaison unissant ces deux carbones n'autorise aucune rotation
et constitue, de ce fait, un lieu propice pour créer des isomères géométriques. Le but-2-ène, par exemple, est un alcène dont la formule
de structure abrégée s'écrit CH 3 CH=CHCH 3 . Lorsqu'on veut détailler
la structure de cette molécule, on se rend compte qu'il est possible
d'écrire deux formules différentes (figure 10.44).
H3C "/CH 3
C=C
H/
"-H
(a) cis-But-2-ène
H3C"/H
C=C
H
/
"- CH 3
(b) trans-But-2-ène
Figure 10.44 Les isomères cis et trans du but-2-ène.
La première formule (figure 10.44a) présente les deux groupes
méthyle du même côté de la double liaison, tandis que la seconde
(figure 10.44b) laisse entrevoir ces mêmes groupes de part et d'autre
de la double liaison. Ces deux isomères sont, respectivement, désignés
par cis et trans, termes dont on fait précéder le nom du composé pour
bien spécifier de quel isomère il s'agit. C'est ainsi que ces alcènes ont
reçu le nom de cis-but-2-ène et trans-but-2-ène. Il a déjà été signalé que
les isomères de structure d'une substance étaient des composés à part
entière, c'est-à-dire bien définis et caractérisés par des propriétés physiques et parfois même chimiques différentes. C'est le cas aussi pour
les isomères géométriques.
Des cas d'isomérie géométrique5 se présentent également, en raison
de l'impossibilité de rotation, au niveau d'une double liaison carboneazote, C=N. Il en va de même dans le cas de structures cycliques dans
lesquelles les liaisons carbone-carbone ne sont pas autorisées à exécuter des rotations totalement libres.
5. Sy n et anti, Nd.Tr.