Composés carbonés aromatiques et isomérie 161
Exemple raisonné 10.3
La formule moléculaire C4H100 représente un alcool à quatre
carbones pour lequel divers isomères de structure existent. Représenter ces divers isomères par une formule de structure abrégée.
CH3-CH2- CH-CH3
1
OH
Figure 10.34 Le butan-1 -ol.
Figure 10.35 Le butan-2-ol.
CH -CH -CH -OH
3 1
2
CH3
Figure 10.36
Le 2-méthylpropan-1 -ol.
Réponse
OH
1
CH -C-CH
3 1
3
CH3
Figure 10.37
Le 2-méthylpropan-2-ol.
Écrire les formules de !'alcane parental (le butane) à chaîne droite et
à chaîne ramifiée. Sur la formule à chaîne droite, placer le groupe
hydroxyle à l'extrémité (butan-1 -ol, figure 10.34), puis sur l'atome
de carbone d'à côté (butan-2-ol, figure 10.35). Si on place l'hydroxyle
sur l'atome de carbone encore plus à gauche, la structure obtenue
est identique à l'isomère de la figure 10.35 si on l'inverse de gauche
à droite.
Puis, sur la formule de l'alcane ramifié, placer le groupe hydroxyle
sur l'atome de carbone terminal (figure 10.36). Les autres isomères
s'obtiennent en déplaçant le groupe hydroxyle tout au long de la
chaîne carbonée, atome après atome. La seule structure nouvelle
apparaissant ainsi est celle de la figure 10.37.
Les alcools isomères C4Hw0 sont au nombre de quatre et leurs formules de structure sont données dans les figures 10.34 à 10.37.
Question 10.4
La formule moléculaire C5H12Ü représente un alcool à cinq carbones pour lequel divers isomères de structure existent. Donner la
formule de structure abrégée de quatre parmi tous ces isomères
répondant à la formule moléculaire CsH120.
Exemple raisonné 10.4
Les éthers, avec leur groupe fonctionnel C-0-C, et les alcools,
C-0-H, peuvent exister sous forme d'isomères de groupe fonctionnel. Écrire les formules de structure abrégées des éthers et
des alcools isomères répondant à la fo rmule moléculaire C3HaO.
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