162 Chimie pour les étudiants en médecine ...
CH3-CH2-0-CH3 CH3-0-CH2-CH3
(a)
(b)
Figure 10.38 Deux manières d'écrire l'éther éthylméthylique3• Ce ne sont
pas des isomères.
OH
1
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-0H
Figure 10.39 Le propan-1-ol.
Figure 10.40 Le propan-2-ol.
Réponse
Écrire des formules présentant l'assemblage de liaisons C-0-C. Les
structures possibles sont celles qui apparaissent dans la fi gure 10.38a
et la figure 10.38b. L'inversion de la formule en 10.38a de gauche
à droite donne la formule en 10.38b. De ce fait, il n'existe qu'un
éther isomère. Écrire à présent des formules présentant un groupe
hydroxyle (figures 10.39 et 10.40). Ainsi, il y a au total trois isomères
(alcool ou éther) qui répondent à la formule C3HsO, dont la structure est donnée dans les figures 10.38, 10.39 et 10.40.
Information complémentaire
Lorsque des alcanes, des alcools ou des éthers répondent à une formule moléculaire dans laquelle le rapport « atomes d'hydrogène/
atomes de carbone » est inférieur à ceux des exemples précédents,
ceci indique que ledit composé doit nécessairement être cyclique
ou insaturé (section 8.5). Par exemple, les isomères qui ont été dessinés en rapport avec la formule moléculaire C3H60 (figure 10.41)
sont soit des composés insaturés à chaîne droite, soit des composés
cycliques. Les isomères cycliques sont habituellement moins importants que ceux, à chaîne droite, qui sont insaturés.
Figure 10.41 Les isomères cycliques et non cycliques correspondant à
la fo rmule moléculaire CJH60.
Question 10.5
Écrire les formules de structure des aldéhydes et des cétones isomères dont la formule moléculaire est C4H80.
3. Ou méthoxyéthane, N.d.T1:
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