160 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Le fait, dans une molécule,
de transformer un groupe
fonctionnel en un autre crée
un isomère de groupe
fonctionnel.
CH3-9H-CH3
CH2
1
CH 3
Figure 10.30 Le 2,2-diméthylpropane. Figure 10.31 Le 2-méthylbutane.
Réponse
Écrire la formule la plus simple du pentane, à savoir la forme à
chaîne droite (figure 10.28). Puis écrire une formule ou deux qui
présente(nt) une chaîne latérale monocarbonée (figure 10.29a et
figure 10.29b). Lorsque la formule de la figure 10.29a est inversée
de gauche à droite, celle-ci devient identique à la formule de la
figure 10.29b, de sorte que ces deux structures sont les mêmes. Il
ne s'agit que d'un seul isomère. Ensuite, imaginer une fo rmule
comprenant deux chaînes latérales, chacune ne comprenant qu'un
carbone (figure 10.30), puis une autre (ou plusieurs autres) avec
une chaîne latérale à deux carbones (figure 10.31). En dépliant et
en retournant cette dernière structure, on constate que celle-ci est
identique à celle de la figure 10.29. Ce n'est donc pas un nouvel
isomère. Bref, le pentane existe sous trois formes isomères : le pentane (figure 10.28), le 2-méthylbutane (figure 10.29) et le 2,2-diméthylpropane (figure 10.30).
Question 1 0.3
Écrire la formule de structure abrégée de cinq isomères de l'hexane.
Il s'agit d'un alcane dont la formule moléculaire est C6H14.
Figure 10.32 Le propan-1-ol.
OH
1
CH3- CH -CH3
Figure 10.33 Le propan-2-ol.
Dans le cas d'un alcool tel que le propanol, dont la formule moléculaire est C 3 H 8 0, il est possible de placer le groupe hydroxyle sur l'un
ou l'autre parmi deux carbones non équivalents, ce qui correspond aux
formules de structure qui sont présentées dans les figures 10.32 et 10.33.
Ces deux composés, en l'occurrence, respectivement, le propan- 1-ol et
le propan-2-ol, sont des isomères de position qui diffèrent par leurs
propriétés tant chimiques que physiques.
Si, à présent, un groupe fonctionnel est transformé en un autre,
on assiste à une isomérie de groupe fonctionnel. Ainsi, au propanal,
CH 3 CH2CHO, qui est un aldéhyde de formule moléculaire C 3 H60,
correspond un isomère, la propanone, CH 3 COCH 3 , qui est une cétone.
Le fait, dans une molécule,
de transformer un groupe
fonctionnel en un autre crée
un isomère de groupe
fonctionnel.
CH3-9H-CH3
CH2
1
CH 3
Figure 10.30 Le 2,2-diméthylpropane. Figure 10.31 Le 2-méthylbutane.
Réponse
Écrire la formule la plus simple du pentane, à savoir la forme à
chaîne droite (figure 10.28). Puis écrire une formule ou deux qui
présente(nt) une chaîne latérale monocarbonée (figure 10.29a et
figure 10.29b). Lorsque la formule de la figure 10.29a est inversée
de gauche à droite, celle-ci devient identique à la formule de la
figure 10.29b, de sorte que ces deux structures sont les mêmes. Il
ne s'agit que d'un seul isomère. Ensuite, imaginer une fo rmule
comprenant deux chaînes latérales, chacune ne comprenant qu'un
carbone (figure 10.30), puis une autre (ou plusieurs autres) avec
une chaîne latérale à deux carbones (figure 10.31). En dépliant et
en retournant cette dernière structure, on constate que celle-ci est
identique à celle de la figure 10.29. Ce n'est donc pas un nouvel
isomère. Bref, le pentane existe sous trois formes isomères : le pentane (figure 10.28), le 2-méthylbutane (figure 10.29) et le 2,2-diméthylpropane (figure 10.30).
Question 1 0.3
Écrire la formule de structure abrégée de cinq isomères de l'hexane.
Il s'agit d'un alcane dont la formule moléculaire est C6H14.
Figure 10.32 Le propan-1-ol.
OH
1
CH3- CH -CH3
Figure 10.33 Le propan-2-ol.
Dans le cas d'un alcool tel que le propanol, dont la formule moléculaire est C 3 H 8 0, il est possible de placer le groupe hydroxyle sur l'un
ou l'autre parmi deux carbones non équivalents, ce qui correspond aux
formules de structure qui sont présentées dans les figures 10.32 et 10.33.
Ces deux composés, en l'occurrence, respectivement, le propan- 1-ol et
le propan-2-ol, sont des isomères de position qui diffèrent par leurs
propriétés tant chimiques que physiques.
Si, à présent, un groupe fonctionnel est transformé en un autre,
on assiste à une isomérie de groupe fonctionnel. Ainsi, au propanal,
CH 3 CH2CHO, qui est un aldéhyde de formule moléculaire C 3 H60,
correspond un isomère, la propanone, CH 3 COCH 3 , qui est une cétone.