Composés carbonés aromatiques et isomérie 159
10.6
Isomérie de chaîne, de position
et de groupe fonctionnel
Le butane est le premier alcane qui illustre ce qu'est l'isomérie de chaîne.
La formule moléculaire du butane est C 4 H 1 0. Dans le chapitre 8, il a été
dit que la formule de structure du butane était celle qui est reprise dans
la figure 10.25. Mais on peut aussi écrire cet alcane à quatre carbones
sous la forme présentée dans la figure 10.26. Il s'agit d'une structure
différente. La première molécule présente ses quatre carbones alignés,
formant donc une chaîne dépourvue de ramification. La deuxième, par
contre, comprend une chaîne à trois carbones avec une chaîne latérale
monocarbonée attenante au carbone central.
Figure 10.25 Le butane.
CH -CH -CH
3
1
3
CH3
Figure 10.26 Le méthylpropane.
Figure 10.27 Diverses représentation du butane. Ce ne sont pas des isomères.
Ces deux substances sont nommées différemment, à savoir butane
(figure 10.25) et méthylpropane (figure 10.26) et leurs propriétés physiques diffèrent (point de fusion, point d'ébullition ... ). Bref, ce sont des
isomères de chaîne. Il est important de se rendre compte que le simple
fait de courber ou de plier une molécule ne crée pas de nouveaux isomères, étant donné que dans les conditions normales toutes les molécules se prêtent continuellement à des pliures, des étirements et autres
rotations. De même, une molécule peut se retourner de haut en bas ou
de gauche à droite sans créer d'isomérie. Différentes représentations du
butane sont données dans la figure 10.27, mais aucune de celles-ci ne
peut être qualifiée d'isomère.
Exemple raisonné 10.2
Le pentane est un alcane dont la formule moléculaire CsH 1 2 correspond à trois isomères de chaîne. Écrire les formules de structure
abrégées de ces isomères.
CH3-CH2-CH2- CH2-CH3
Figure 10.28
CH -CH -CH -CH
3
2
1
3
CH3
(a)
Le pentane.
CH -CH-CH -CH
3
1
2
3
CH3
(b)
Figure 10.29 Deux manières d'écrire le 2-méthylbutane. Ce ne sont pas
des isomères.
Des groupes disposés
différemment ail sein d'une
chaîne ou d'un cycle
moléculaire sont à l'origine
des isomères de chaîne.
'f
10.6
Isomérie de chaîne, de position
et de groupe fonctionnel
Le butane est le premier alcane qui illustre ce qu'est l'isomérie de chaîne.
La formule moléculaire du butane est C 4 H 1 0. Dans le chapitre 8, il a été
dit que la formule de structure du butane était celle qui est reprise dans
la figure 10.25. Mais on peut aussi écrire cet alcane à quatre carbones
sous la forme présentée dans la figure 10.26. Il s'agit d'une structure
différente. La première molécule présente ses quatre carbones alignés,
formant donc une chaîne dépourvue de ramification. La deuxième, par
contre, comprend une chaîne à trois carbones avec une chaîne latérale
monocarbonée attenante au carbone central.
Figure 10.25 Le butane.
CH -CH -CH
3
1
3
CH3
Figure 10.26 Le méthylpropane.
Figure 10.27 Diverses représentation du butane. Ce ne sont pas des isomères.
Ces deux substances sont nommées différemment, à savoir butane
(figure 10.25) et méthylpropane (figure 10.26) et leurs propriétés physiques diffèrent (point de fusion, point d'ébullition ... ). Bref, ce sont des
isomères de chaîne. Il est important de se rendre compte que le simple
fait de courber ou de plier une molécule ne crée pas de nouveaux isomères, étant donné que dans les conditions normales toutes les molécules se prêtent continuellement à des pliures, des étirements et autres
rotations. De même, une molécule peut se retourner de haut en bas ou
de gauche à droite sans créer d'isomérie. Différentes représentations du
butane sont données dans la figure 10.27, mais aucune de celles-ci ne
peut être qualifiée d'isomère.
Exemple raisonné 10.2
Le pentane est un alcane dont la formule moléculaire CsH 1 2 correspond à trois isomères de chaîne. Écrire les formules de structure
abrégées de ces isomères.
CH3-CH2-CH2- CH2-CH3
Figure 10.28
CH -CH -CH -CH
3
2
1
3
CH3
(a)
Le pentane.
CH -CH-CH -CH
3
1
2
3
CH3
(b)
Figure 10.29 Deux manières d'écrire le 2-méthylbutane. Ce ne sont pas
des isomères.
Des groupes disposés
différemment ail sein d'une
chaîne ou d'un cycle
moléculaire sont à l'origine
des isomères de chaîne.
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