158 Chimie pour les étudiants en médecine ...
CH 2 (CH O H),CH 2 0 ADP
CH 2 (CH O H)3CH20ADP
CH 2 (CH O H)3CH 20ADP
1
1
1
H
:CXN x; Nro ::�;:: x:x� N x; Nro ::�;: : :ex� N � N 0
A
N H # N H # H
N
N •
N
H
H
FAD
O
FADH'
O
FADH2
O
Flavine oxydée
Les isomères sont des
composés différents mais
dont la formule moléculaire
est identique.
Flavine�semiquinone
Flavine réduite
Figure 10.24 Les trois états redox de la riboflavine (FAD). Les centres réactionnels dans ces trois états redox sont indiqués en gras.
10.4 L'isomérie
Le bon fonctionnement et l'efficacité des biomolécules dépendent grandement de la forme spatiale de celles-ci. Une petite différence dans le
positionnement d'un groupe fonctionnel ou dans l'orientation d'une
chaîne latérale autour d'un atome de carbone peut altérer profondément le fonctionnement métabolique du composé considéré. Dans les
biomolécules et les molécules organiques en général, les substituants
et autres groupes fonctionnels peuvent souvent se disposer selon des
manières différentes autour de l'un ou l'autre atome de carbone. Ceci
signifie que deux composés différents, voire davantage, peuvent exister,
lesquels répondent à une même formule moléculaire. Une telle situation est appelée isomérie. Chacun de ces composés différents est un
isomère. Certaines formules moléculaires ne peuvent correspondre qu'à
deux isomères, tandis que d'autres sont à la base d'un grand nombre
d'isomères. Dans cette fin de chapitre, les différentes manière de disposer les groupes fonctionnels au sein des molécules seront examinées
et, pour certains composés carbonés, des propriétés optiques devront
être prises en considération. Dans le cadre des biomolécules, ces caractéristiques seront ensuite revisitées en termes de structure et de fonction.
10. 5
Isomérie de structure
Des isomères de structure se présentent lorsque des atomes de carbone
d'un composé de formule moléculaire donnée peuvent être connectés
de manière différente. Ces modalités de connexion peuvent concerner
des chaînes différentes, voire des cycles (isomérie de chaîne) ou encore
le positionnement différent d'un groupe fonctionnel sur tel ou tel atome
de carbone (isomérie de position). Il arrive aussi que les atomes du
groupe fonctionnel lui-même soient réarrangés dans la molécule de
manière à y faire apparaître un groupe fonctionnel différent (isomérie
de groupe fonctionnel).
CH 2 (CH O H),CH 2 0 ADP
CH 2 (CH O H)3CH20ADP
CH 2 (CH O H)3CH 20ADP
1
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A
N H # N H # H
N
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N
H
H
FAD
O
FADH'
O
FADH2
O
Flavine oxydée
Les isomères sont des
composés différents mais
dont la formule moléculaire
est identique.
Flavine�semiquinone
Flavine réduite
Figure 10.24 Les trois états redox de la riboflavine (FAD). Les centres réactionnels dans ces trois états redox sont indiqués en gras.
10.4 L'isomérie
Le bon fonctionnement et l'efficacité des biomolécules dépendent grandement de la forme spatiale de celles-ci. Une petite différence dans le
positionnement d'un groupe fonctionnel ou dans l'orientation d'une
chaîne latérale autour d'un atome de carbone peut altérer profondément le fonctionnement métabolique du composé considéré. Dans les
biomolécules et les molécules organiques en général, les substituants
et autres groupes fonctionnels peuvent souvent se disposer selon des
manières différentes autour de l'un ou l'autre atome de carbone. Ceci
signifie que deux composés différents, voire davantage, peuvent exister,
lesquels répondent à une même formule moléculaire. Une telle situation est appelée isomérie. Chacun de ces composés différents est un
isomère. Certaines formules moléculaires ne peuvent correspondre qu'à
deux isomères, tandis que d'autres sont à la base d'un grand nombre
d'isomères. Dans cette fin de chapitre, les différentes manière de disposer les groupes fonctionnels au sein des molécules seront examinées
et, pour certains composés carbonés, des propriétés optiques devront
être prises en considération. Dans le cadre des biomolécules, ces caractéristiques seront ensuite revisitées en termes de structure et de fonction.
10. 5
Isomérie de structure
Des isomères de structure se présentent lorsque des atomes de carbone
d'un composé de formule moléculaire donnée peuvent être connectés
de manière différente. Ces modalités de connexion peuvent concerner
des chaînes différentes, voire des cycles (isomérie de chaîne) ou encore
le positionnement différent d'un groupe fonctionnel sur tel ou tel atome
de carbone (isomérie de position). Il arrive aussi que les atomes du
groupe fonctionnel lui-même soient réarrangés dans la molécule de
manière à y faire apparaître un groupe fonctionnel différent (isomérie
de groupe fonctionnel).