156 Chimie pour les étudiants en médecine ...
coo+
1
HN-C-H 3
1
0 OH
Figure 10.1 9 La tyrosine, qui est un
acide aminé comprenant un cycle aromatique dans sa chaîne latérale.
coo+
1
HN-C-H 3
1
�
�Nl
Figure 10.20 Le tryptophane. Il s'agit
aussi d'un acide aminé dont la chaîne
latérale comporte une structure aromatique.
Il existe des acides aminés dont les chaînes latérales comportent des
structures aromatiques comme, par exemple, la tyrosine (figure 10.19),
avec un simple cycle benzénique, et le tryptophane (figure 10.20), avec
des cycles accolés à cinq et six pièces. La tyrosine joue un rôle remarquable d'agent vecteur de proton dans les processus physiologiques de
catalyse acido-basique. Selon les nécessités, cette molécule peut en effet
échanger ou parfois même carrément perdre l'hydrogène du OH phénolique, étant donné que l'anion qui en résulte est stabilisé grâce à la
distribution de la charge négative sur l'ensemble du cycle aromatique
(figure 10.21).
L'adénine (figure 10.22) fait partie d'un groupe de composés aromatiques à caractère basique qu'on appelle des purines. Cette molécule
résulte de l'accolement de deux cycles aromatiques pourvus, chacun,
de deux atomes d'azote, de sorte qu'il s'agit d'une base faible. Comme
on s'y attend, l'adénine est une molécule plane, à l'instar du benzène,
avec une conjugaison des électrons s'étendant sur les deux cycles. Son
énergie de résonance est donc importante. Au pH intracellulaire, l'adénine est hydrophobe et quasiment insoluble dans l'eau. L'adénine, au
même titre qu'une autre purine apparentée, en l'occurrence la guanine, sont des importants composants des nucléotides et donc des
acides nucléiques.
1
1
0 0
0-H
O- H+
la chaîne latérale de la tyrosine en cata- purine aromatique.
lyse acido-basique.
coo+
1
HN-C-H 3
1
0 OH
Figure 10.1 9 La tyrosine, qui est un
acide aminé comprenant un cycle aromatique dans sa chaîne latérale.
coo+
1
HN-C-H 3
1
�
�Nl
Figure 10.20 Le tryptophane. Il s'agit
aussi d'un acide aminé dont la chaîne
latérale comporte une structure aromatique.
Il existe des acides aminés dont les chaînes latérales comportent des
structures aromatiques comme, par exemple, la tyrosine (figure 10.19),
avec un simple cycle benzénique, et le tryptophane (figure 10.20), avec
des cycles accolés à cinq et six pièces. La tyrosine joue un rôle remarquable d'agent vecteur de proton dans les processus physiologiques de
catalyse acido-basique. Selon les nécessités, cette molécule peut en effet
échanger ou parfois même carrément perdre l'hydrogène du OH phénolique, étant donné que l'anion qui en résulte est stabilisé grâce à la
distribution de la charge négative sur l'ensemble du cycle aromatique
(figure 10.21).
L'adénine (figure 10.22) fait partie d'un groupe de composés aromatiques à caractère basique qu'on appelle des purines. Cette molécule
résulte de l'accolement de deux cycles aromatiques pourvus, chacun,
de deux atomes d'azote, de sorte qu'il s'agit d'une base faible. Comme
on s'y attend, l'adénine est une molécule plane, à l'instar du benzène,
avec une conjugaison des électrons s'étendant sur les deux cycles. Son
énergie de résonance est donc importante. Au pH intracellulaire, l'adénine est hydrophobe et quasiment insoluble dans l'eau. L'adénine, au
même titre qu'une autre purine apparentée, en l'occurrence la guanine, sont des importants composants des nucléotides et donc des
acides nucléiques.
1
1
0 0
0-H
O- H+
la chaîne latérale de la tyrosine en cata- purine aromatique.
lyse acido-basique.