Composés carbonés aromatiques et isomérie 155
Exemple raisonné 10.1
Un hydrocarbure tel que le naphtalène, CwH 8 (figure 10.14) et un
hétérocycle comme le furanne, C4H40 (figure 10.15), présentent
des doubles liaisons carbone-carbone. Ces deux composés sontils aromatiques?
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Figure 10.1 4 Le naphtalène.
Figure 10.1 5 Le furanne.
Réponse
Le naphtalène possède cinq doubles liaisons, chacune apportant
deux électrons au système conjugué. Au total, il y a donc 10 électrons rr (5 x 2), ce qui est en accord avec la règle 4n + 2, qui donne
10 si n = 2. (4 x 2) + 2 = 10. Le naphtalène est donc aromatique.
Quant au fu ranne, il présente deux doubles liaisons carbonecarbone (soit quatre électrons n:) ainsi qu'une paire électronique
libre sur l'oxygène, laquelle est conjuguée aux électrons n:. Au total,
6 électrons sont en conjugaison. D'après la règle 4n + 2, qui donne
6 si n = 1, le furanne est aromatique.
Question 10.1
Examiner les formules des molécules esquissées dans les figures 10.16, 10.17 et 10.18 et déterminer si chacune de celles-ci est
totalement ou partiellement aromatique.
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Figure 10.16 1..'. indole.
Figure 10.17 l..'. anthracène.
Figure 10.18 l..' .indane.
Question 10.2
Expliquer, en faisant chaque fo is appel à un exemple différent, la
signification des termes (a) conjugaison, (b) énergie de résonance
et (c) hétérocycle aromatique.
Les cycles aromatiques
possèdent toujours 4n + 2
électrons en conjugaison
(n est un petit nombre entier).
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