154 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Les composés aromatiques
sont souvent des molécules
cycliques à cinq ou six pièces,
lesquelles sont parfois
accolées à d'autres cycles.
Des atomes d'azote et
d'oxygène sont souvent
présents dans les cycles
aromatiques.
10. 3
Composés aromatiques bioactifs
Le benzène, avec ses six électrons rr en conjugaison, est un cycle aromatique. On doit donc logiquement s'attendre à ce que d'autres composés dans lesquels six électrons rr sont en conjugaison se comportent
de la même façon.
0 N
0 N
H
Figure 10.12 La pyridine.
Figure 10.13 Le pyrrol e.
En pratique, on constate qu'il existe un grand nombre de composés
aromatiques, certains caractérisés par un cycle à six pièces, d'autres
par un cycle à cinq pièces, d'autres enfin avec des cycles accolés. Mais,
dans chaque cas, le nombre d'électrons aptes à former le système aromatique correspond à ce que prévoit la formule générale 2 4n + 2, où n
est un nombre entier pouvant valoir 0, l, 2, 3 ...
Outre le carbone, d'autres éléments peuvent être présents dans les
cycles aromatiques: on trouve souvent de l'azote et de l'oxygène dans
les cycles à cinq ou six pièces des biomolécules. La pyridine, CsHsN, est
étroitement apparentée au benzène. Le cycle plan de cette molécule
est hexagonal et il comporte un atome d'azote ainsi que cinq atomes
de carbone, chacun de ceux-ci étant porteur d'un atome d'hydrogène
(figure 10.12). Il y a deux doubles liaisons carbone-carbone et une double liaison carbone-azote, soit trois fois deux électrons rr assurant le
caractère aromatique de ce composé. Le pyrrole, C4HsN, est une amine
hétérocyclique. Le cycle de cette molécule comprend cinq atomes, dont
un atome d'azote (figure 10.13). Chacune des deux doubles liaisons
carbone-carbone fait intervenir deux électrons, tout comme le fait la
paire électronique libre de l'azote, de sorte qu'au total six électrons
sont disponibles pour assurer l'aromaticité du système. Le pyrrole est
le bloc de construction de !'hème, lequel est un important transporteur
d'oxygène (chapitre 14). Les biomolécules peuvent être totalement ou
partiellement aromatiques. Dans le premier cas, la conjugaison et donc
la délocalisation des électrons s'étend sur l'ensemble de la molécule.
Dans le second cas, la conjugaison ne concerne qu'une partie de la molécule.
2. Due à Hückel, N.d.Tr.
Les composés aromatiques
sont souvent des molécules
cycliques à cinq ou six pièces,
lesquelles sont parfois
accolées à d'autres cycles.
Des atomes d'azote et
d'oxygène sont souvent
présents dans les cycles
aromatiques.
10. 3
Composés aromatiques bioactifs
Le benzène, avec ses six électrons rr en conjugaison, est un cycle aromatique. On doit donc logiquement s'attendre à ce que d'autres composés dans lesquels six électrons rr sont en conjugaison se comportent
de la même façon.
0 N
0 N
H
Figure 10.12 La pyridine.
Figure 10.13 Le pyrrol e.
En pratique, on constate qu'il existe un grand nombre de composés
aromatiques, certains caractérisés par un cycle à six pièces, d'autres
par un cycle à cinq pièces, d'autres enfin avec des cycles accolés. Mais,
dans chaque cas, le nombre d'électrons aptes à former le système aromatique correspond à ce que prévoit la formule générale 2 4n + 2, où n
est un nombre entier pouvant valoir 0, l, 2, 3 ...
Outre le carbone, d'autres éléments peuvent être présents dans les
cycles aromatiques: on trouve souvent de l'azote et de l'oxygène dans
les cycles à cinq ou six pièces des biomolécules. La pyridine, CsHsN, est
étroitement apparentée au benzène. Le cycle plan de cette molécule
est hexagonal et il comporte un atome d'azote ainsi que cinq atomes
de carbone, chacun de ceux-ci étant porteur d'un atome d'hydrogène
(figure 10.12). Il y a deux doubles liaisons carbone-carbone et une double liaison carbone-azote, soit trois fois deux électrons rr assurant le
caractère aromatique de ce composé. Le pyrrole, C4HsN, est une amine
hétérocyclique. Le cycle de cette molécule comprend cinq atomes, dont
un atome d'azote (figure 10.13). Chacune des deux doubles liaisons
carbone-carbone fait intervenir deux électrons, tout comme le fait la
paire électronique libre de l'azote, de sorte qu'au total six électrons
sont disponibles pour assurer l'aromaticité du système. Le pyrrole est
le bloc de construction de !'hème, lequel est un important transporteur
d'oxygène (chapitre 14). Les biomolécules peuvent être totalement ou
partiellement aromatiques. Dans le premier cas, la conjugaison et donc
la délocalisation des électrons s'étend sur l'ensemble de la molécule.
Dans le second cas, la conjugaison ne concerne qu'une partie de la molécule.
2. Due à Hückel, N.d.Tr.