Composés carbonés aromatiques et isomérie 153
c o c
<::
__ e:
'C
Figure 10.9 Vue du haut des nuages d'électrons n, formant des anneaux
ressemblant à des beignets au-dessus et en dessous du plan du cycle benzénique ..
Figure 1O.1 0 Formule de structure
simplifiée du benzène. Le cercle indique que les électrons n y sont déloca lisés.
0
Figure 1O.1 1 Formule de structure
simplifiée du benzène'.
Lorsque le recouvrement rr s'étend à plusieurs atomes, on parle de
conjugaison. La conjugaison entraîne une stabilisation notoire de la
molécule qui en est l'objet, bref une diminution de son énergie. L'ensemble d'une telle structure est appelé un cycle aromatique. La stabilisation accrue, c'est-à-dire la diminution du contenu énergétique de
la molécule qui est le siège de la conjugaison, correspond à l'énergie de
stabilisation ou de résonance. La conjugaison résulte de la mise e. n
commun d'électrons rr entre diverses liaisons carbone-carbone. Ces
électrons ne sont plus localisés entre deux carbones précis mais se dispersent plutôt sur plusieurs d'entre eux. Dans le cas du benzène, cette
dispersion s'étend sur les six carbones. Pareil effet est défini comme
étant une délocalisation. La molécule de benzène est souvent représentée sous une forme simplifiée, sans faire apparaître les atomes d'hydrogène, et avec un cercle à l'intérieur de l'hexagone, lequel est censé
indiquer le caractère aromatique dû à la conjugaison (voir figure 10.10).
Quoi qu'il en soit, ceci ne permet pas au lecteur de visualiser d'emblée le
nombre d'électrons (ou de liaisons) rr impliqués, de sorte que les biochimistes préfèrent en définitive dessiner le benzène sous sa forme plus
conventionnelle (figure 10.11).
L Dite de Kekulé, Nd.Tr.
'f
Le recouvrement latéral
étendu dans le benzène
signifie que les liaisons y
sont conjuguées.
Les électrons appartenant
à des doubles liaisons
conjuguées sont délocalisés.
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Figure 10.9 Vue du haut des nuages d'électrons n, formant des anneaux
ressemblant à des beignets au-dessus et en dessous du plan du cycle benzénique ..
Figure 1O.1 0 Formule de structure
simplifiée du benzène. Le cercle indique que les électrons n y sont déloca lisés.
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Figure 1O.1 1 Formule de structure
simplifiée du benzène'.
Lorsque le recouvrement rr s'étend à plusieurs atomes, on parle de
conjugaison. La conjugaison entraîne une stabilisation notoire de la
molécule qui en est l'objet, bref une diminution de son énergie. L'ensemble d'une telle structure est appelé un cycle aromatique. La stabilisation accrue, c'est-à-dire la diminution du contenu énergétique de
la molécule qui est le siège de la conjugaison, correspond à l'énergie de
stabilisation ou de résonance. La conjugaison résulte de la mise e. n
commun d'électrons rr entre diverses liaisons carbone-carbone. Ces
électrons ne sont plus localisés entre deux carbones précis mais se dispersent plutôt sur plusieurs d'entre eux. Dans le cas du benzène, cette
dispersion s'étend sur les six carbones. Pareil effet est défini comme
étant une délocalisation. La molécule de benzène est souvent représentée sous une forme simplifiée, sans faire apparaître les atomes d'hydrogène, et avec un cercle à l'intérieur de l'hexagone, lequel est censé
indiquer le caractère aromatique dû à la conjugaison (voir figure 10.10).
Quoi qu'il en soit, ceci ne permet pas au lecteur de visualiser d'emblée le
nombre d'électrons (ou de liaisons) rr impliqués, de sorte que les biochimistes préfèrent en définitive dessiner le benzène sous sa forme plus
conventionnelle (figure 10.11).
L Dite de Kekulé, Nd.Tr.
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Le recouvrement latéral
étendu dans le benzène
signifie que les liaisons y
sont conjuguées.
Les électrons appartenant
à des doubles liaisons
conjuguées sont délocalisés.