148 Chimie pour les étudiants en médecine ...
contenant un oxygène (appelé pyrannose) ou un cycle à cinq pièces
contenant un oxygène (appelé furannose). Ce processus de cyclisation introduit un nouveau centre chiral dans la molécule l'occurrence le carbone anomérique. Les autres hydroxyles peuvent être modifiés de manière à obtenir des dérivés par exemple des osamines. Les oses peuvent s'unir l'un à l'autre
par l'entremise de liaisons éther, ce qui en fait des saccharides.
Ouvrages de référence
La plupart des traités de biochimie à l'usage des étudiants du premier cycle
donnent toutes les informations voulues au sujet des lipides (graisses et
huiles), glucides et saccharides.
Gunstone, F.D. (1966), Fatty Acid and Lipid Chemistry, Aspen, Gaithersburg, MD.
Lindhorst, T. K. (2007), Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Wiley-VCH, New Yo rk.
Nelson, D.L. et Cox, M.M. (1993), Lehninger, Princip/es of Biochemistry,
Chap. 9, pp. 293-324 et 11, pp. 363-388, Worth, New Yo rk.
Vollhardt K.P.C. et Schore N.E., (2009) Tra ité de chimie organique, S• édition,
De Boeck, Bruxelles.
Questions d'auto-évaluation
Question 9. 10 Nommer l'acide gras insaturé qui ·est présenté dans la
figure 9.16.
HO o"'
Figure 9.16 La structure d'un acide gras insaturé.
Question 9. 11 Écrire et nommer la molécule d'ester qui résultera de la
réaction entre l'acide éthanoïque et le méthanol.
Question 9. 12 (a) Expliquer ce que l'on entend par « carbone anomérique ».
(b) Préciser, pour les oses de la figure 9.17, s'il s'agit
d'anomères ex ou �·
Ç1"
� � � H20H
1-(bH
�H
'
\-(bH
CH20H OH
�H, OH
OH OH
( 1)
OH OH
(2)
OH OH
(3)
OH OH
(4)
Figure 9.17 Quelques fo rmules d'oses.
Question 9. 13 Le saccharose contient à la fois un groupe acétal et un
groupe cétal.
(a) Dessiner la structure du saccharose et repérer le
groupe acétal ainsi que le groupe cétal.
(b) Expliquer pourquoi le saccharose n'est pas un sucre
réducteur.
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