Composés carbonés
aromatiques et isomérie
10.1
Introduction
Il existe une catégorie particulière de substances qu'on appelle des
composés aromatiques. Ceux-ci font preuve de diverses propriétés
importantes, tant du point de vue structural que mécanistique, ayant
notamment un impact primordial dans le monde du vivant. Il est donc
essentiel, si l'on veut comprendre leur mode d'intervention dans les
processus biochimiques, de se fa ire une idée de ce que sont ces molécules aromatiques, en se penchant tout particulièrement sur leur structure,
leurs liaisons et leurs propriétés chimiques.
10.2 'Le benzène
Le benzène est le composé parental d'un groupe de substances caractérisées par des odeurs marquées, agréables et que l'on a dès lors qualifiées d'aromatiques. Le benzène lui-même est extrêmement toxique,
alors que d'autres composés aromatiques sont indispensables aux organismes vivants en raison du rôle fondamental qu'ils jouent dans la biochimie cellulaire. Les propriétés de ces aromatiques sont totalement
différentes de celles des composés carbonés aliphatiques (chapitre 8).
La formule moléculaire du benzène est C6H6. Cette molécule contient
six atomes de carbone unis de manière à former un cycle hexagonal,
chaque carbone portant en outre un atome d'hydrogène. En tenant
compte de la tétravalence de ses carbones, le benzène peut être représenté comme on le montre dans la figure 10.l, avec une structure présentant une alternance de liaisons carbone-carbone simples et doubles
sur le pourtour du cycle. Il a été prouvé, par des mesures physiques,
que le cycle benzénique est plan, les six carbones et les six hydrogènes
étant parfaitement coplanaires. En examinant la structure présentée
dans la figure 10.1, on pourrait imaginer que la réactivité chimique du
benzène soit comparable à celle des alcènes. Les alcènes se laissent
facilement oxyder (par du permanganate) ou réduire (par de l'hydrogène), et ils subissent, par exemple, l'addition aisée de réactifs tels que
l'eau dans des conditions relativement douces. Ces propriétés sont dues
à la présence d'une double liaison carbone-carbone, hautement réactive,
que l'on retrouve également, apparemment, en plusieurs exemplaires
dans le benzène. Et en fait, ce dernier est pratiquement inerte lors de
toutes ces réactions. Le benzène ne subit des réactions de réduction ou
d'addition que dans des conditions drastiques. Des mesures de la longueur des liaisons carbone-carbone du benzène ont été effectuées par
diffraction des rayons X. Les résultats indiquent que les liaisons car10
'f
Les composés aromatiques
ne se prêtent que très
difficilement à des réactions
d'addition.
aromatiques et isomérie
10.1
Introduction
Il existe une catégorie particulière de substances qu'on appelle des
composés aromatiques. Ceux-ci font preuve de diverses propriétés
importantes, tant du point de vue structural que mécanistique, ayant
notamment un impact primordial dans le monde du vivant. Il est donc
essentiel, si l'on veut comprendre leur mode d'intervention dans les
processus biochimiques, de se fa ire une idée de ce que sont ces molécules aromatiques, en se penchant tout particulièrement sur leur structure,
leurs liaisons et leurs propriétés chimiques.
10.2 'Le benzène
Le benzène est le composé parental d'un groupe de substances caractérisées par des odeurs marquées, agréables et que l'on a dès lors qualifiées d'aromatiques. Le benzène lui-même est extrêmement toxique,
alors que d'autres composés aromatiques sont indispensables aux organismes vivants en raison du rôle fondamental qu'ils jouent dans la biochimie cellulaire. Les propriétés de ces aromatiques sont totalement
différentes de celles des composés carbonés aliphatiques (chapitre 8).
La formule moléculaire du benzène est C6H6. Cette molécule contient
six atomes de carbone unis de manière à former un cycle hexagonal,
chaque carbone portant en outre un atome d'hydrogène. En tenant
compte de la tétravalence de ses carbones, le benzène peut être représenté comme on le montre dans la figure 10.l, avec une structure présentant une alternance de liaisons carbone-carbone simples et doubles
sur le pourtour du cycle. Il a été prouvé, par des mesures physiques,
que le cycle benzénique est plan, les six carbones et les six hydrogènes
étant parfaitement coplanaires. En examinant la structure présentée
dans la figure 10.1, on pourrait imaginer que la réactivité chimique du
benzène soit comparable à celle des alcènes. Les alcènes se laissent
facilement oxyder (par du permanganate) ou réduire (par de l'hydrogène), et ils subissent, par exemple, l'addition aisée de réactifs tels que
l'eau dans des conditions relativement douces. Ces propriétés sont dues
à la présence d'une double liaison carbone-carbone, hautement réactive,
que l'on retrouve également, apparemment, en plusieurs exemplaires
dans le benzène. Et en fait, ce dernier est pratiquement inerte lors de
toutes ces réactions. Le benzène ne subit des réactions de réduction ou
d'addition que dans des conditions drastiques. Des mesures de la longueur des liaisons carbone-carbone du benzène ont été effectuées par
diffraction des rayons X. Les résultats indiquent que les liaisons car10
'f
Les composés aromatiques
ne se prêtent que très
difficilement à des réactions
d'addition.