;�)OH
tFi1 G$ H 2 0H
C H
J ' o
CH2 0H
(a) Le saccharose
Lipides, glucides et connexions entre des groupes réactionnels 147
f5 ? "
� 1 ° :
OH
(b) Le cellobiose
CH2 0H
�x� CH2 � H OH
HO \I
OH C
OH
(c) Le maltose
Figure 9.15 Structures de quelques disaccharides, avec leur carbone anomérique en gras.
Exemple raisonné 9.9
Indiquer si le disaccharide présenté dans la marge est réducteur
ou non.
Réponse
Identifier les carbones anomériques. L'identification d'un carbone
anomérique est aisée : il suffit de repérer, parmi les deux carbones
adjacents à l'oxygène du cycle, celui auquel est directement attaché un oxygène. Dans ce sucre, les carbones anomériques sont
présentés en gras.
Ce sucre est réducteur si l'un des carbones anomériques se trouve
à une des extrémités de la formule. Ce carbone anomérique appartient à une fonction hémiacétal, laquelle est en équilibre avec la
forme aldéhydique ouverte. Ce sucre est donc réducteur.
Question 9.9
Indiquer si le disaccharide présenté dans la marge est réducteur
ou non.
Résumé
Les acides gras sont des acides carboxyliques à longue chaîne carbonée. Ces chaînes peuvent être saturées ou non, auquel cas la(les)
double(s) liaison(s) est(sont) de configuration cis. La température de
fusion des acides gras dépend de la longueur de la chaîne carbonée
et du degré d'insaturation de celle-ci. Ces acides gras peuvent s'estérifier avec le glycérol pour former des triglycérides, qui sont en
l'occurrence les composants principaux des graisses et des huiles
naturelles. Les aldéhydes (ou les cétones) réagissent avec les groupes
hydroxyle des alcools : il en résulte des hémiacétals (ou des hémicétals) qui sont suffisamment réactionnels pour se transformer en
acétals (ou cétals) stables. Les oses sont des hydroxyaldéhydes ou des
hydroxycétones. Ceux-ci peuvent se cycliser à la suite d'une hémiacétalisation (ou d'une hémicétalisation) intramoléculaire. Seuls deux
isomères cycliques peuvent se former, à savoir un cycle à six pièces
tFi1 G$ H 2 0H
C H
J ' o
CH2 0H
(a) Le saccharose
Lipides, glucides et connexions entre des groupes réactionnels 147
f5 ? "
� 1 ° :
OH
(b) Le cellobiose
CH2 0H
�x� CH2 � H OH
HO \I
OH C
OH
(c) Le maltose
Figure 9.15 Structures de quelques disaccharides, avec leur carbone anomérique en gras.
Exemple raisonné 9.9
Indiquer si le disaccharide présenté dans la marge est réducteur
ou non.
Réponse
Identifier les carbones anomériques. L'identification d'un carbone
anomérique est aisée : il suffit de repérer, parmi les deux carbones
adjacents à l'oxygène du cycle, celui auquel est directement attaché un oxygène. Dans ce sucre, les carbones anomériques sont
présentés en gras.
Ce sucre est réducteur si l'un des carbones anomériques se trouve
à une des extrémités de la formule. Ce carbone anomérique appartient à une fonction hémiacétal, laquelle est en équilibre avec la
forme aldéhydique ouverte. Ce sucre est donc réducteur.
Question 9.9
Indiquer si le disaccharide présenté dans la marge est réducteur
ou non.
Résumé
Les acides gras sont des acides carboxyliques à longue chaîne carbonée. Ces chaînes peuvent être saturées ou non, auquel cas la(les)
double(s) liaison(s) est(sont) de configuration cis. La température de
fusion des acides gras dépend de la longueur de la chaîne carbonée
et du degré d'insaturation de celle-ci. Ces acides gras peuvent s'estérifier avec le glycérol pour former des triglycérides, qui sont en
l'occurrence les composants principaux des graisses et des huiles
naturelles. Les aldéhydes (ou les cétones) réagissent avec les groupes
hydroxyle des alcools : il en résulte des hémiacétals (ou des hémicétals) qui sont suffisamment réactionnels pour se transformer en
acétals (ou cétals) stables. Les oses sont des hydroxyaldéhydes ou des
hydroxycétones. Ceux-ci peuvent se cycliser à la suite d'une hémiacétalisation (ou d'une hémicétalisation) intramoléculaire. Seuls deux
isomères cycliques peuvent se former, à savoir un cycle à six pièces