146 Chimie pour les étudiants en médecine ...
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�OH �H �OH
OH
NH2
NHCOCH3
D-Glucose
l
OH
Acide D-glucuronique
D-Glucosamine
N-Acétyl-D-glucosamine
l
è�H
 � H
HOOCCHCH3 NHCOCH 3
Acide N-acétylmuramique
Figure 9.1 4 Certaines réactions qui permettent d'obtenir des dérivés du
glucose (pour la clarté, certains hydrogènes ont été élidés).
Les acétals et les cétals sont beaucoup plus stables que les hémiacétals et les hémicétals, de sorte que les oses cyclisés ne s'ouvrent plus
spontanément dès l'instant où ils se retrouvent sous forme d'acétals ou
de cétals. En outre, lorsque le groupe carbonyle de l'ose est inclus dans
un acétal ou dans un cétal, celui-ci ne peut plus être oxydé par des
substances telles que du cuivre(II), Cu 2 • (voir chapitre 17). La réduction
des ions Cu 2 • par certains oses est à la base de tests classiques d'identification des sucres réducteurs (tests de Fehling et de Bénédict). Ainsi,
les sucres dont !'hydroxyle anomérique est engagé dans une liaison
glycosidique sont qualifiés de non réducteurs. En pratique, la plupart
des oses n'engagent pas deux hydroxyles anomériques entre eux pour
former les liaisons glycosidiques, de sorte que de nombreux polymères
une exception classique. La structure de ce disaccharide est présentée
en (a) dans la figure 9.15, les carbones anomériques étant représentés en
gras. Les structures de disaccharides issus du seul glucose, en l'occurrence le cellobiose et le maltose, sont présentées dans la figure 9.15,
respectivement en (b) et en (c). Les carbones anomériques sont également en gras.
Le fait de joindre de nombreux oses l'un à l'autre via des liaisons
glycosidiques aboutit à la formation de saccharides. Le saccharose, le
cellobiose et le maltose sont des disaccharides, étant donné que deux
oses monomères sont unis l'un à l'autre. Lorsque trois, quatre, voire de
nombreux oses sont unis l'un à l'autre, on parle, respectivement, de
tri-, tétra-, ou de polysaccharides.
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OH
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D-Glucose
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OH
Acide D-glucuronique
D-Glucosamine
N-Acétyl-D-glucosamine
l
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HOOCCHCH3 NHCOCH 3
Acide N-acétylmuramique
Figure 9.1 4 Certaines réactions qui permettent d'obtenir des dérivés du
glucose (pour la clarté, certains hydrogènes ont été élidés).
Les acétals et les cétals sont beaucoup plus stables que les hémiacétals et les hémicétals, de sorte que les oses cyclisés ne s'ouvrent plus
spontanément dès l'instant où ils se retrouvent sous forme d'acétals ou
de cétals. En outre, lorsque le groupe carbonyle de l'ose est inclus dans
un acétal ou dans un cétal, celui-ci ne peut plus être oxydé par des
substances telles que du cuivre(II), Cu 2 • (voir chapitre 17). La réduction
des ions Cu 2 • par certains oses est à la base de tests classiques d'identification des sucres réducteurs (tests de Fehling et de Bénédict). Ainsi,
les sucres dont !'hydroxyle anomérique est engagé dans une liaison
glycosidique sont qualifiés de non réducteurs. En pratique, la plupart
des oses n'engagent pas deux hydroxyles anomériques entre eux pour
former les liaisons glycosidiques, de sorte que de nombreux polymères
une exception classique. La structure de ce disaccharide est présentée
en (a) dans la figure 9.15, les carbones anomériques étant représentés en
gras. Les structures de disaccharides issus du seul glucose, en l'occurrence le cellobiose et le maltose, sont présentées dans la figure 9.15,
respectivement en (b) et en (c). Les carbones anomériques sont également en gras.
Le fait de joindre de nombreux oses l'un à l'autre via des liaisons
glycosidiques aboutit à la formation de saccharides. Le saccharose, le
cellobiose et le maltose sont des disaccharides, étant donné que deux
oses monomères sont unis l'un à l'autre. Lorsque trois, quatre, voire de
nombreux oses sont unis l'un à l'autre, on parle, respectivement, de
tri-, tétra-, ou de polysaccharides.