Lipides, glucides et connexions entre des groupes réactionnels 145
Exemple raisonné 9.8
Numéroter les carbones de l'ose présenté dans la marge.
Réponse
Identifier le carbone anomérique. Il s'agit du carbone qui se trouve
juste à côté de l'oxygène du cycle et qui porte un hydroxyle. Ce carbone est présenté en gras dans la figure de la marge. Numétoter
ensuite la chaîne carbonée (dans les deux directions !). Le numérotage qui permet d'attribuer au carbone anomérique le chiffre le
plus petit est le bon. Dans l'exemple présenté, le carbone anomérique est le numéro 2.
Question 9.8
Numéroter les carbones de l'ose présenté dans la marge.
9.9
Les hydroxyles des oses peuvent être
chimiquement modifiés
L'un ou l'autre groupe hydroxyle des oses est capable d'être modifié
chimiquement, ce qui aboutit à d'importants dérivés de sucres. La
figure 9.14 montre certains types de transformations chimiques que
l'on peut réaliser sur la molécule de glucose ainsi que la nature des dérivés que l'on obtient de la sorte. li existe d'autres dérivés intéressants,
comme les oses-alcools. Dans les oses-alcools, l'oxygène carbonylique a
été réduit en un alcool primaire. L'un des plus couramment employés
est le sorbitol (présenté dans la marge), qui est parfaitement métabolisé
par l'organisme humain. Cet ose particulier sert d'édulcorant dans l'industrie alimentaire, notamment dans le contexte de la nourriture pour ·
diabétiques. Sa sucrosité est supérieure à celle du saccharose mais il
exerce une action laxative qui limite son incorporation massive aux aliments. Les oses-phosphates sont également fort importants et seront
décrits dans le chapitre 12.
9.10 Des oses peuvent s'unir l'un à l'autre grâce
à des liaisons glycosidiques
Un groupe hydroxyle d'une molécule
qui unit les deux oses est appelé une liaison glycosidique. Parfois, c'est
!'hydroxyle anomérique qui prend part à la fo rmation de la liaison glycosidique. En pareil cas, le lien fo rmé est en fait un acétal (ou un cétal) .
rH20H
HCOH
1
HOCH
1
HCOH
1
HCOH
1
CH20H
Le D-sorbitol.
Deux molécules de méthanol
CH 3 0CH 3 + H-0-H
Éther
Eau
La formation d'une liaison
éther à partir de deux
hydroxyles.
Exemple raisonné 9.8
Numéroter les carbones de l'ose présenté dans la marge.
Réponse
Identifier le carbone anomérique. Il s'agit du carbone qui se trouve
juste à côté de l'oxygène du cycle et qui porte un hydroxyle. Ce carbone est présenté en gras dans la figure de la marge. Numétoter
ensuite la chaîne carbonée (dans les deux directions !). Le numérotage qui permet d'attribuer au carbone anomérique le chiffre le
plus petit est le bon. Dans l'exemple présenté, le carbone anomérique est le numéro 2.
Question 9.8
Numéroter les carbones de l'ose présenté dans la marge.
9.9
Les hydroxyles des oses peuvent être
chimiquement modifiés
L'un ou l'autre groupe hydroxyle des oses est capable d'être modifié
chimiquement, ce qui aboutit à d'importants dérivés de sucres. La
figure 9.14 montre certains types de transformations chimiques que
l'on peut réaliser sur la molécule de glucose ainsi que la nature des dérivés que l'on obtient de la sorte. li existe d'autres dérivés intéressants,
comme les oses-alcools. Dans les oses-alcools, l'oxygène carbonylique a
été réduit en un alcool primaire. L'un des plus couramment employés
est le sorbitol (présenté dans la marge), qui est parfaitement métabolisé
par l'organisme humain. Cet ose particulier sert d'édulcorant dans l'industrie alimentaire, notamment dans le contexte de la nourriture pour ·
diabétiques. Sa sucrosité est supérieure à celle du saccharose mais il
exerce une action laxative qui limite son incorporation massive aux aliments. Les oses-phosphates sont également fort importants et seront
décrits dans le chapitre 12.
9.10 Des oses peuvent s'unir l'un à l'autre grâce
à des liaisons glycosidiques
Un groupe hydroxyle d'une molécule
qui unit les deux oses est appelé une liaison glycosidique. Parfois, c'est
!'hydroxyle anomérique qui prend part à la fo rmation de la liaison glycosidique. En pareil cas, le lien fo rmé est en fait un acétal (ou un cétal) .
rH20H
HCOH
1
HOCH
1
HCOH
1
HCOH
1
CH20H
Le D-sorbitol.
Deux molécules de méthanol
CH 3 0CH 3 + H-0-H
Éther
Eau
La formation d'une liaison
éther à partir de deux
hydroxyles.