Lipides, glucides et connexions entre des groupes réactionnels 141
Question 9.5
Identifier les glucides de la figure 9.10 en se référant à la position
du groupe carbonyle et à la longueur de leur chaîne carbonée.
CHOH
1
C=O
1
CHOH
1
CH20H
(1)
H
1
C=O
1
CHOH
1
CH20H
(2)
Figure 9.1 0 Deux molécules de glucides.
Les atomes de carbone des glucides sont numérotés en se référant
à la position du groupe carbonyle. Dans le cas des aldoses, le carbone
aldéhydique est toujours le carbone l, tandis que pour les cétoses on
commence le numérotage de la chaîne carbonée à partir de l'extrémité
la plus proche du groupe carbonyle. C'est de cette façon que le numérotage a été fait pour les deux glucides de la figure 9.9. Par convention,
on représente les glucides en alignant verticalement leur chaîne carbonée, le carbone 1 étant en haut. C'est ce qu'on appelle une projection
de Fischer 3 •
Exemple raisonné 9.6
Numéroter les atomes de carbone des glucides de la figure 9.lla.
H
fHPH
�H20H
H
1
1
C=O
C=O
H-C-OH
C=O
1
1
1
1
H-C-OH
H-C-OH
C=O
H-Ç-OH
1
1
1
(a)
HO-C-H
HO-C-H
(b) H-C-OH
HO -C-H
1
1
1
1
H-C-OH
H-C-OH
HO -C-H
H-C-OH
1
1
1
1
H
H
CH20H
CHPH
( 1 )
(2)
(1)
(2)
Figure 9.1 1 Quatre molécules de glucides. Les groupes cabonyle en (a)
et (b) sont présentés en gras.
Réponse
Les groupes carbonyle des glucides de la figure 9.lla sont présentés en gras. Quant aux carbones, ils sont tout simplement numérotés à partir de l'extrémité de la chaîne carbonée qui est la plus
proche du carbone carbonylique. Dans les deux cas, le numérotage des chaînes carbonées commence par le carbone du haut.
Question 9.6
Numéroter les atomes de carbone des glucides de la figure 9.llb.
3. Laquelle est une vue du haut du conformère totalement éclipsé, Nd.Tr.
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