140 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Tableau 9.3 La nomenclature des oses en fonction de la longueur
de leur chaîne carbonée et de la position du carbone carbonylique
Chaîne carbonée
Nom
Groupe carbonyle
Cétone
Aldéhyde
3
Triose
Cétotriose
Aldotriose
4
Tétrose
Cétotétrose
Aldotétrose
5
Pentose
Cétopentose
Aldopentose
6
Hexose
Cétohexose
Aldohexose
7
He ptose
Cétoheptose
Aldoheptose
Exemple raisonné 9.5
Identifier les glucides de la figure 9.8 comme étant des aldoses ou
des cétoses et donner leur nom en se référant à la longueur de leur
chaîne carbonée.
�H20H
C=O
1
CH20H
( 1)
H
1
C=O
1
CHOH
1
CHOH
1
CH20H
(2)
Figure 9.8 Deux molécules de glucides.
Réponse
Compter le nombre de carbones. Le résultat apparaît dans la
figure 9.9. Le glucide (1) a trois carbones, de sorte qu'il s'agit d'un
triose, tandis que le glucide (2) en a quatre et est un tétrose.
Identifier l'oxygène carbonylique. Il est représenté en gras dans la
figure 9.9. La molécule (1) est un cétose, alors que la molécule (2) est
un aldose. L'o se (1) est donc un cétotriose. Quant à l'ose (2), c'est un
aldotétrose.
1cH20H
21
C=O
1
3
CH20H
( 1 )
H
1 t =o
2 1
CHOH
3 1
CHOH
41
CH20H
(2)
Figure 9.9 Les deux molécules de glucides de la figure 9.8, montrant la
numérotation des carbones et l'endroit où se trouve l'oxygène carbonylique (en gras).