Lipides, glucides et connexions entre des groupes réactionnels 137
oiseaux. La consistance des cires dépend de la longueur des deux
chaînes qu'on y retrouve - plus ces chaînes sont longues, plus la cire
est dure - de même que du nombre de doubles liaisons cis - un nombre important de ces insaturations rend la cire plus molle.
Les esters (en particulier les thioesters dont il sera question dans le
chapitre 12) sont souvent mis à profit dans les réactions biochimiques
en tant qu'intermédiaires lors de la synthèse de métabolites pour lesquels une synthèse directe serait impossible à 37 °C en milieu aqueux.
9.4 Les esters du glycérol
Le propane-1,2,3-triol est couramment appelé glycérol. À l'examen de
la structure de cette molécule (voir dans la marge), on constate qu'il y
a trois groupes hydroxyle. Chacun de ces groupes hydroxyle peut être
estérifié. Le produit qui résulte de l'estérification d'un seul groupe
hydroxyle par un acide gras est un monoacylglycérol ou monoglycéride.
Le monostéarate de glycérol (GMS, voir figure 9.6) est un monoglycéride typique. On l'emploie classiquement comme émulsifiant dans l'industrie alimentaire.
H2�-0
HCOH
1
H2COH
Figure 9.6 La structure du monostéarate de glycérol, un émulsifiant couramment employé dans l'industrie alimentaire.
Lorsque deux, voire les trois groupes hydroxyle du glycérol sont
estérifiés, on obtient, respectivement, des diacylglycérols (diglycérides)
ou des triacylglycérols (triglycérides).
Les triacylglycérols sont les constituants majoritaires des graisses
et des huiles. Une graisse diffère d'une huile en ce sens qu'elle se présente à l'état solide plutôt que liquide à la température ambiante. Ceci
est dû au fait que, dans les graisses, les chaînes acyle sont plus saturées
que celles qu'on trouve dans les huiles. Les acides gras entrant dans la
composition de l'huile d'olive sont essentiellement l'acide octadéc-9énoïque-cis ainsi que l'acide dodécanoïque, ce dernier ayant un point
de fu sion de 44,8 °C. Ces acides gras, de nature identique ou différente,
s'estérifient avec le glycérol. Dans les huiles et graisses naturelles, les
diverses chaînes acyle proviennent de tous les acides gras présents, ce
qui aboutit à une distribution aléatoire de ces chaînes, bref à tous les
mélanges possibles de triglycérides. Une complexité supplémentaire
apparaît parce que certains carbones des triglycérides peuvent être spatialement différents. À première vue, les positions 1 et 3 du glycérol qui
serait estérifié par des acides gras identiques semblent équivalentes,
c'est-à dire qu'elles correspondent à un seul et même triglycéride puisque la molécule est symétrique. Cependant, il faut prendre en considération la structure tridimensionnelle de la molécule de glycérol.
Imaginons que sur les formules de glycérol présentées dans la marge,
Les cires sont de�
· esters issus
d'alcools et d'acides gras
à longue chaîne.
H�C-OH
H 2 �-0H
1
H�C-OH
Le propane-1,2,3-triol.
'f
oiseaux. La consistance des cires dépend de la longueur des deux
chaînes qu'on y retrouve - plus ces chaînes sont longues, plus la cire
est dure - de même que du nombre de doubles liaisons cis - un nombre important de ces insaturations rend la cire plus molle.
Les esters (en particulier les thioesters dont il sera question dans le
chapitre 12) sont souvent mis à profit dans les réactions biochimiques
en tant qu'intermédiaires lors de la synthèse de métabolites pour lesquels une synthèse directe serait impossible à 37 °C en milieu aqueux.
9.4 Les esters du glycérol
Le propane-1,2,3-triol est couramment appelé glycérol. À l'examen de
la structure de cette molécule (voir dans la marge), on constate qu'il y
a trois groupes hydroxyle. Chacun de ces groupes hydroxyle peut être
estérifié. Le produit qui résulte de l'estérification d'un seul groupe
hydroxyle par un acide gras est un monoacylglycérol ou monoglycéride.
Le monostéarate de glycérol (GMS, voir figure 9.6) est un monoglycéride typique. On l'emploie classiquement comme émulsifiant dans l'industrie alimentaire.
H2�-0
HCOH
1
H2COH
Figure 9.6 La structure du monostéarate de glycérol, un émulsifiant couramment employé dans l'industrie alimentaire.
Lorsque deux, voire les trois groupes hydroxyle du glycérol sont
estérifiés, on obtient, respectivement, des diacylglycérols (diglycérides)
ou des triacylglycérols (triglycérides).
Les triacylglycérols sont les constituants majoritaires des graisses
et des huiles. Une graisse diffère d'une huile en ce sens qu'elle se présente à l'état solide plutôt que liquide à la température ambiante. Ceci
est dû au fait que, dans les graisses, les chaînes acyle sont plus saturées
que celles qu'on trouve dans les huiles. Les acides gras entrant dans la
composition de l'huile d'olive sont essentiellement l'acide octadéc-9énoïque-cis ainsi que l'acide dodécanoïque, ce dernier ayant un point
de fu sion de 44,8 °C. Ces acides gras, de nature identique ou différente,
s'estérifient avec le glycérol. Dans les huiles et graisses naturelles, les
diverses chaînes acyle proviennent de tous les acides gras présents, ce
qui aboutit à une distribution aléatoire de ces chaînes, bref à tous les
mélanges possibles de triglycérides. Une complexité supplémentaire
apparaît parce que certains carbones des triglycérides peuvent être spatialement différents. À première vue, les positions 1 et 3 du glycérol qui
serait estérifié par des acides gras identiques semblent équivalentes,
c'est-à dire qu'elles correspondent à un seul et même triglycéride puisque la molécule est symétrique. Cependant, il faut prendre en considération la structure tridimensionnelle de la molécule de glycérol.
Imaginons que sur les formules de glycérol présentées dans la marge,
Les cires sont de�
· esters issus
d'alcools et d'acides gras
à longue chaîne.
H�C-OH
H 2 �-0H
1
H�C-OH
Le propane-1,2,3-triol.
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