136 Chimie pour les étudiants en médecine ...
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Il
©CC-0-H
0-� -CH 3
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Acide acétylsalicylique
ou aspirine.
Exemple raisonné 9.3
Écrire et nommer l'ester qui est censé se former lors de la réaction
entre de l'acide propanoïque et du méthanol.
Réponse
Écrire les formules des réactifs. Il s'agit de CH 3 CH2COOH et
CH 3 0H.
Retourner la formule de l'alcool pour obtenir HOCH 3 .
Enlever le OH de l'acide propanoïque et le H du méthanol pour
avoir CH 3 CH2CO- et - OCH 3 . Joindre les deux fragments pour
obtenir CH 3 CH2COOCH 3 .
L'acide propanoïque, en formant l'ester, deviendra du propanoate.
Quant à l'alcool, le méthanol, il deviendra le groupe méthyle. L'ester sera donc du propanoate de méthyle.
Question 9.3
Écrire et nommer l'ester qui est censé se former lors de la réaction
entre de l'acide méthanoïque et de l'éthanol.
/o'
101
--_,)lo-- - --AQt··
Figure 9.5 La sta bilisation par résonance du groupe carboxyle.
La polarité des liaisons d'un ester est moindre par rapport à celle
d'un groupe carboxyle en raison d'une stabilisation par résonance des
liaisons impliquées (figure 9.5). L'effet électroattracteur des deux oxygènes de l'ester rend le carbone du carboxyle électropositif. Ce carbone est donc un excellent site en vue d'une attaque par un nucléophile.
Étant donné, pour rappel, que l'estérification d'un groupe carboxyle a
pour effet d'en réduire la polarité, cette réaction peut être mise à profit pour favoriser le passage d'un médicament dans le torrent sanguin et,
de là, vers les cellules. C'est ainsi que l'acide salicylique est estérifié en
acide éthanoylsalicylique (mieux connu sous le nom d'acide acétylsalicylique ou d'aspirine). Ce médicament analgésique et antipyrétique est
moins irritant pour l'estomac que le composé parental. Certains esters,
volatils, entrent dans la composition d'une bonne part des diverses fragrances et autres arômes que nous percevons. Parmi ceux-ci, on se doit
de citer l'odeur caractéristique des ananas (butanoate d'éthyle) et des
poires (éthanoate de 3-méthylbutyle).
Les esters issus d'acides gras à longues chaînes et d'alcools à longues
chaînes forment une classe de biomolécules connue sous le nom de
cires. Ainsi, l'ester qui est produit à partir de l'acide hexadécanoïque et
de l'hexadécanol, en l'occurrence l'hexadécanoate d'hexadécyle, représente la quasi-totalité de la graisse du blanc de baleine. Les cires sont
des molécules pratiquement apolaires, de sorte qu'elles servent
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Acide acétylsalicylique
ou aspirine.
Exemple raisonné 9.3
Écrire et nommer l'ester qui est censé se former lors de la réaction
entre de l'acide propanoïque et du méthanol.
Réponse
Écrire les formules des réactifs. Il s'agit de CH 3 CH2COOH et
CH 3 0H.
Retourner la formule de l'alcool pour obtenir HOCH 3 .
Enlever le OH de l'acide propanoïque et le H du méthanol pour
avoir CH 3 CH2CO- et - OCH 3 . Joindre les deux fragments pour
obtenir CH 3 CH2COOCH 3 .
L'acide propanoïque, en formant l'ester, deviendra du propanoate.
Quant à l'alcool, le méthanol, il deviendra le groupe méthyle. L'ester sera donc du propanoate de méthyle.
Question 9.3
Écrire et nommer l'ester qui est censé se former lors de la réaction
entre de l'acide méthanoïque et de l'éthanol.
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Figure 9.5 La sta bilisation par résonance du groupe carboxyle.
La polarité des liaisons d'un ester est moindre par rapport à celle
d'un groupe carboxyle en raison d'une stabilisation par résonance des
liaisons impliquées (figure 9.5). L'effet électroattracteur des deux oxygènes de l'ester rend le carbone du carboxyle électropositif. Ce carbone est donc un excellent site en vue d'une attaque par un nucléophile.
Étant donné, pour rappel, que l'estérification d'un groupe carboxyle a
pour effet d'en réduire la polarité, cette réaction peut être mise à profit pour favoriser le passage d'un médicament dans le torrent sanguin et,
de là, vers les cellules. C'est ainsi que l'acide salicylique est estérifié en
acide éthanoylsalicylique (mieux connu sous le nom d'acide acétylsalicylique ou d'aspirine). Ce médicament analgésique et antipyrétique est
moins irritant pour l'estomac que le composé parental. Certains esters,
volatils, entrent dans la composition d'une bonne part des diverses fragrances et autres arômes que nous percevons. Parmi ceux-ci, on se doit
de citer l'odeur caractéristique des ananas (butanoate d'éthyle) et des
poires (éthanoate de 3-méthylbutyle).
Les esters issus d'acides gras à longues chaînes et d'alcools à longues
chaînes forment une classe de biomolécules connue sous le nom de
cires. Ainsi, l'ester qui est produit à partir de l'acide hexadécanoïque et
de l'hexadécanol, en l'occurrence l'hexadécanoate d'hexadécyle, représente la quasi-totalité de la graisse du blanc de baleine. Les cires sont
des molécules pratiquement apolaires, de sorte qu'elles servent