Lipides, glucides et connexions entre des groupes réactionnels 135
Réponse
Compter le nombre de carbone de ces deux acides gras. Le premier
contient 14 carbones, tandis que le deuxième en a 16. Celui dont
la chaîne carbonée est la plus longue sera caractérisé par la température de fusion la plus élevée, puisque davantage de possibilités s'offrent à ses molécules de créer des interactions favorables de
type van der Waals. Puis examiner s'il y a des doubles liaisons cis.
La présence de doubles liaisons cis a pour effet de diminuer la
température de fusion, étant donné que les interactions de van der
Wa als sont moins efficaces en raison du caractère anguleux des
chaînes alkyle. Ici, les deux acides gras sont tout à fait saturés.
L'acide 9.3 (2) présentera la température de fusion la plus élevée.
Question 9.2
Parmi les deux acides carboxyliques de la figure 9.3 (b), indiquer
lequel doit être caractérisé par la température de fusion la plus
élevée.
9.3 Les esters
Le type d'ester le plus habituel résulte d'une réaction entre un acide
organique et un alcool (encore qu'on rencontre aussi des esters phosphatés ainsi que des thioesters, dont il sera question dans le chapitre 12).
Cette réaction apparaît dans la fi gure 9.4, tandis que la liaison caractéristique des esters est présentée dans la marge. Le processus grâce
auquel un ester se forme s'appelle une estérification, et on dit de l'acide
qu'il a été estérifié. On se doit de faire remarquer qu'il s'agit d'une réaction de condensation puisque de l'eau est perdue. Dans l'eau qui est éliminée, le groupe hydroxyle provient du groupe carboxyle, tandis que
l'autre hydrogène de la molécule d'eau provient de l'hydroxyle de l'alcool
impliqué dans la réaction. Les esters sont nommés en se référant aux
deux entités parentales. Ainsi, lorsque de l'acide éthanoïque et du
méthanol réagissent en perdant de l'eau, on assiste à la formation d'éthanoate (se référant à l'acide éthanoïque) de méthyle (se référant au
méthanol).
__/
OH Alcool
R
�
+HO-R'
0
Acide carboxylique
0-R'
R ---( + H-0-H
0
Ester
Figure 9.4 La fo rmation d'un ester organique (l'acide apparaît en caractères
gras). On remarquera que dans la liaison caractéristique de l'ester, l'oxygène
n'est plus en caractère gras car il provient de l'alcool.
. .
"'
'f
La liaison caractéristique
des esters.
Réponse
Compter le nombre de carbone de ces deux acides gras. Le premier
contient 14 carbones, tandis que le deuxième en a 16. Celui dont
la chaîne carbonée est la plus longue sera caractérisé par la température de fusion la plus élevée, puisque davantage de possibilités s'offrent à ses molécules de créer des interactions favorables de
type van der Waals. Puis examiner s'il y a des doubles liaisons cis.
La présence de doubles liaisons cis a pour effet de diminuer la
température de fusion, étant donné que les interactions de van der
Wa als sont moins efficaces en raison du caractère anguleux des
chaînes alkyle. Ici, les deux acides gras sont tout à fait saturés.
L'acide 9.3 (2) présentera la température de fusion la plus élevée.
Question 9.2
Parmi les deux acides carboxyliques de la figure 9.3 (b), indiquer
lequel doit être caractérisé par la température de fusion la plus
élevée.
9.3 Les esters
Le type d'ester le plus habituel résulte d'une réaction entre un acide
organique et un alcool (encore qu'on rencontre aussi des esters phosphatés ainsi que des thioesters, dont il sera question dans le chapitre 12).
Cette réaction apparaît dans la fi gure 9.4, tandis que la liaison caractéristique des esters est présentée dans la marge. Le processus grâce
auquel un ester se forme s'appelle une estérification, et on dit de l'acide
qu'il a été estérifié. On se doit de faire remarquer qu'il s'agit d'une réaction de condensation puisque de l'eau est perdue. Dans l'eau qui est éliminée, le groupe hydroxyle provient du groupe carboxyle, tandis que
l'autre hydrogène de la molécule d'eau provient de l'hydroxyle de l'alcool
impliqué dans la réaction. Les esters sont nommés en se référant aux
deux entités parentales. Ainsi, lorsque de l'acide éthanoïque et du
méthanol réagissent en perdant de l'eau, on assiste à la formation d'éthanoate (se référant à l'acide éthanoïque) de méthyle (se référant au
méthanol).
__/
OH Alcool
R
�
+HO-R'
0
Acide carboxylique
0-R'
R ---( + H-0-H
0
Ester
Figure 9.4 La fo rmation d'un ester organique (l'acide apparaît en caractères
gras). On remarquera que dans la liaison caractéristique de l'ester, l'oxygène
n'est plus en caractère gras car il provient de l'alcool.
. .
"'
'f
La liaison caractéristique
des esters.