Lipides, glucides et connexions entre des groupes réactionnels 133
Exemple raisonné 9.1
Donner le nom de l'acide gras qui est présenté dans la figure 9.2
18 17
15
16
13
14
11
12
10 9
8
6
4
7
5
3
2
0
OH
Figure 9.2 La structure d'un acide gras insaturé dont il faut donner le
nom.
Réponse
1. Numéroter les carbones à partir de l'extrémité carboxylique.
Ceci a déjà été fait dans la figure 9.2. Il y en a 18. On en conclut
que l'acide gras est un acide octadéc ... oïque (voir tableau 9.1).
2. Repérer le nombre de doubles liaisons carbone-carbone. Dans
ce cas-ci, il n'y en a qu'une. L'acide gras est donc un acide octadécénoïque. La présence de deux, trois ou quatre insaturations
aurait abouti, respectivement, à un acide octadécadiénoïque,
octadécatriénoïque ou octadécatétraénoïque.
3. Examiner la configuration et la position de la double liaison.
Dans la molécule de la figure 9.2, la double liaison a la configuration cis et part du 9• carbone à partir de l'extrémité carboxylique, de sorte que le nom systématique complet de cet acide
gras est acide octadéc-9-énoïque-cis.
Question 9.1
Écrire la structure de l'acide hexadéca-9,12-diénoïque-cis.
Tableau 9.2 Les noms et le point de fusion de quelques acides
gras insaturés
Nom
Point de fu sion (0C)
Qualificatif
Qualificatif
cis trans
Notation
systématique
courant
abrégée
Tétradéc-9-énoïque-cis
Myristoléigue
-4,0 18,5
14: 11'.9
Hexadéc-9-énoïque-cis
Palmitoléique
0,5
32
16: 11'.9
Octadéc-6-énoïque-cis
Pétrosélinique
29
54
18: 11'. 6
Octadéc-9-énoïque-cis
Oléique
16
45
18: 11'.9
Octadéc-11 -énoïque-cis Vaccénique-cis
15
44
18: lf'.ll
Icos-11-énoïque-cis
Gondoïque
24
20 : lf'.ll
Docos-13-énoïque-cis
Érucique
34
60
22 : 11'. 13
•.