132 Chimie pour les étudiants en médecine ...
Les acides gras insaturés
naturels sont normalement
des isomères cis.
sont des molécules dont la chaîne comporte de 12 à 20 carbones. Les
noms ainsi que le point de fusion de quelques acides gras sont présentés dans le tableau 9.1. On constate effectivement que les acides gras
ont deux noms, l'un, préféré, étant systématique, tandis que l'autre est
le nom courant tel qu'on le trouve encore dans la plupart des traités de
biochimie.
La nomenclature des acides gras se complique un peu plus lorsque
des doubles liaisons carbone - carbone sont présentes. Les acides gras
dont la chaîne alkyle est dépourvue de liaison double sont qualifiés de
saturés.
Chaîne alkyle
0
OH
Groupe carboxyle
Figure 9.1 La structure générale d'un acide carboxylique.
Tableau 9.1 Les noms et le point de fusion de quelques acides gras
saturés
Quali'ficatif
Qualificatif
Nombre
Point de fusion
d'atomes de
systématique
courant
carbone
(OC)
Dodécanoïque
Laurique
12
44,8
Tétradécanoïque
Myristique
14
54,4
Hexadécanoïque
Palmitique
16
62,9
Octadécanoïque
Stéarique
18
70,l
lcosanoïque
Arachidique
20
76,l
Docosanoïque
Béhénique
22
80,0
Ceux qui contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbonecarbone appartiennent à la catégorie des acides gras insaturés. Dans la
quasi-majorité des acides gras insaturés naturels, la double liaison
carbone-carbone adopte la configuration cis (voir chapitres 8 et 10).
L'être humain est incapable de synthétiser des acides gras insaturés cis,
de sorte que ce sont des nutriments essentiels 2 qui doivent être fournis
par l'alimentation. En nomenclature systématique (nomenclature il), on
indique après la lettre delta majuscule (il) le numéro du premier carbone qui est impliqué dans le sertissage de la double liaison, étant
entendu que le carbone carboxylique est le numéro 1. Une autre pratique (notation oméga, w) consiste à localiser la position de l'insaturation en se référant au méthyle terminal (w, dernière lettre de l'alphabet
grec) de la chaîne alkyle. Ainsi, w - 3 (oméga moins trois) signifie que
la première double liaison est au niveau de la troisième liaison carbonecarbone qui se présente en partant du CH 3 terminal de l'acide gras
insaturé.
2. Jadis regroupés sous le terme de vitamine F, N.d.Tr.
Les acides gras insaturés
naturels sont normalement
des isomères cis.
sont des molécules dont la chaîne comporte de 12 à 20 carbones. Les
noms ainsi que le point de fusion de quelques acides gras sont présentés dans le tableau 9.1. On constate effectivement que les acides gras
ont deux noms, l'un, préféré, étant systématique, tandis que l'autre est
le nom courant tel qu'on le trouve encore dans la plupart des traités de
biochimie.
La nomenclature des acides gras se complique un peu plus lorsque
des doubles liaisons carbone - carbone sont présentes. Les acides gras
dont la chaîne alkyle est dépourvue de liaison double sont qualifiés de
saturés.
Chaîne alkyle
0
OH
Groupe carboxyle
Figure 9.1 La structure générale d'un acide carboxylique.
Tableau 9.1 Les noms et le point de fusion de quelques acides gras
saturés
Quali'ficatif
Qualificatif
Nombre
Point de fusion
d'atomes de
systématique
courant
carbone
(OC)
Dodécanoïque
Laurique
12
44,8
Tétradécanoïque
Myristique
14
54,4
Hexadécanoïque
Palmitique
16
62,9
Octadécanoïque
Stéarique
18
70,l
lcosanoïque
Arachidique
20
76,l
Docosanoïque
Béhénique
22
80,0
Ceux qui contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbonecarbone appartiennent à la catégorie des acides gras insaturés. Dans la
quasi-majorité des acides gras insaturés naturels, la double liaison
carbone-carbone adopte la configuration cis (voir chapitres 8 et 10).
L'être humain est incapable de synthétiser des acides gras insaturés cis,
de sorte que ce sont des nutriments essentiels 2 qui doivent être fournis
par l'alimentation. En nomenclature systématique (nomenclature il), on
indique après la lettre delta majuscule (il) le numéro du premier carbone qui est impliqué dans le sertissage de la double liaison, étant
entendu que le carbone carboxylique est le numéro 1. Une autre pratique (notation oméga, w) consiste à localiser la position de l'insaturation en se référant au méthyle terminal (w, dernière lettre de l'alphabet
grec) de la chaîne alkyle. Ainsi, w - 3 (oméga moins trois) signifie que
la première double liaison est au niveau de la troisième liaison carbonecarbone qui se présente en partant du CH 3 terminal de l'acide gras
insaturé.
2. Jadis regroupés sous le terme de vitamine F, N.d.Tr.