Composés carbonés aliphatiques 127
comparant les réactions de l'ammoniac et de la méthylamine avec
l'acide chlorhydrique :
NH 3 + HCl - NH4•ClAmmoniac + Acide chlorhydrique - Chlorure d'ammonium
Une telle réaction vous est probablement familière. Elle montre que
lorsque l'ammoniac capte un proton, il y a formation d'un ion ammonium. En l'occurrence ici, le sel qui est produit est du chlorure d'ammonium. La méthylamine se comporte de manière similaire pour fournir
un ion méthylammonium :
CH 3 NH2 + HCl - CH 3 NH 3 •ClMéthylamine + Acide chlorhydrique
- Chlorure de méthylammonium
Question 8.1 5
Écrire les formules de structure des ions alkylammonium qui se
formeront à la suite de la réaction des amines suivantes avec un
ion hydrogène, H• :
(a) CH 3 CH2NH2
(b) (CH 3 ) 3 N
(c) HOCH2CH2NH2
(d) CH 3 NHCH 3
Les amines possèdent un atome fortement électronégatif, à savoir
un azote, par ailleurs lié à de l'hydrogène, de sorte qu'elles répondent aux
critères de formation de liaisons hydrogène (section 3.5). Et, de fait, les
amines forment facilement des liaisons hydrogène intermoléculaires.
ôÔ+
ôÔ+
ôÔ+
ôN - H ....... N
N - H ·······Ü 0-H ·······N
Vo ici, par exemple, ce qu'il en est avec la méthylamine :
La formation de liaisons hydrogène avec d'autres entités comme, par
exemple, un hydrogène ou un oxygène appartenant à un alcool, un oxygène d'un carbonyle etc. a des conséquences importantes. Ceci joue en
effet un rôle déterminant dans le maintien du bon repliement des protéines et dans la configuration en double hélice des acides nucléiques.
'f
Les amines, au même titre
que les acides carboxyliques,
peuvent former des liaisons
hydrogène avec toute une
série d'autres composés.
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