Composés carbonés aliphatiques 125
7 �
o
H-C I - c,
6_
0 -H· .. ····O
H l
H
ôô+
�
C-C-H
/
1
H- 0
H
En examinant ce schéma, on constate qu'une molécule d'acide
carboxylique présente un groupe hydroxyle libre, tandis que l'autre
possède un groupe carbonyle disponible. De tels groupes chercheront
à se combiner de manière à créer une deuxième liaison hydrogène,
arrimant ainsi solidement une molécule à l'autre :
H
ôô+
H
I
�
O·······H- 0 'I
H-C-C
C-C-H
1
"o-H·······O �
1
H
ô+
ôH
De la même manière, des liaisons hydrogène peuvent se former
entre des molécules d'acides carboxyliques et des molécules d'eau,
d'alcools, de thiols, d'amines ou avec des groupes carbonyle. De telles
liaisons revêtent une grande importance en ce qui concerne la structure des biomolécules.
Question 8.1 3
Deux types de liaisons hydrogène sont possibles entre l'acide éthanoïque et l'eau. Représenter schématiquement, à l'aide de formules
de structure, ces liaisons hydrogène.
8.10
Les amines
Les amines dérivent du composé azoté le plus simple, en l'occurrence
l'ammoniac, NH 3 . Si, dans cette molécule, on remplace un atome d'hydrogène par un groupe alkyle, on obtient une amine. La première
amine de la série homologue est la méthylamine ou la méthanamine,
CH 3 NH2. Pour nommer ce genre de composés, on ajoute le suffixe
-amine au nom du groupe alkyle servant de préfixe (méthylamine), ou
bien ce même suffixe est ajouté au nom de !'alcane parental dont on a
élidé le -e final (méthanamine). Dans cette série, la deuxième amine
est l'éthylamine ou éthanamine, CH 3 CH2NH2, avec un groupe éthyle
lié à l'azote. Quelques amines sont répertoriées dans le tableau 8.8.
Étant donné que la méthylamine présente encore deux atomes
d'hydrogène liés à l'azote, il est possible d'obtenir d'autres amines en
remplaçant un, voire les deux hydrogènes, par des groupes alkyle. Lorsque deux groupes méthyle sont présents, !'amine est la diméthylamine,
(CH 3 )iNH. La présence de trois groupes méthyle liés à l'azote correspond à la triméthylamine, (CH 3 )JN. Ces groupes méthyle attaché à un
même azote peuvent être remplacés par d'autres groupes alkyle, identiques entre eux ou différents. De ce fait, trois types d'amines peuvent
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